diisopropyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate | 1443418-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[2-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]phenyl]pyridine；2-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1443418-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₃P
• 分子量: 319.34
• InChiKey: CQUPQPQKBMUCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 亚磷酸二异丙酯 在 六氟磷酸钾 、 Cp*Rh(OAc)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到diisopropyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化诱导可消除的可扩展铑（III）催化的芳基CH磷酸化反应。

  摘要：

  过渡金属催化的CH磷酸化仍然是一个尚未解决的挑战。报道的方法通常受到范围的限制，并且需要化学计量的银盐作为氧化剂。此处报道的是电化学驱动的RhIII催化的芳基CH磷酸化反应，该反应通过H2的释放进行，从而消除了对化学计量的金属氧化剂的需求。该方法与多种芳基CH和PH偶联剂相容，并且特别适用于由二芳基膦氧化物合成三芳基膦氧化物，二芳基膦氧化物通常是过渡金属催化的CH磷酸化反应的难偶联剂。实验结果表明，负责CP键形成的机制涉及氧化诱导的还原消除过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201909951

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。