oxo-2 ethoxycarbonyl-3 dihydro 5,6 2H-naphto<1,2-b>pyranne | 23716-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: oxo-2 ethoxycarbonyl-3 dihydro 5,6 2H-naphto<1,2-b>pyranne
• 英文别名: Ethyl-5,6-dihydrobenzocumarin-3-carboxylat；2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromen-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 23716-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: FISAESYEZXBQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-2 ethoxycarbonyl-3 dihydro 5,6 2H-naphto<1,2-b>pyranne 在 alkaline solution 作用下， 生成 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Colchicine Field. The Condensation of 2-Isopropoxymethylenebenzsuberone and Related Compounds with Biacetyl Monoketal¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01144a033
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)methylene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 oxo-2 ethoxycarbonyl-3 dihydro 5,6 2H-naphto<1,2-b>pyranne
  参考文献：
  名称：

  Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 713 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclen durch Michael-Reaktionen, 8. Mitt. Reaktionen von Hydroxymethylentetralon mit Cyanessigsäurederivaten
  作者：Hans-Hartwig Otto、Herbert Schmelz

  DOI：10.1002/ardp.19823150609

  日期：——

  Hydroxymethylentetralon (1) reagiert mit Cyanessigsäurederivaten nicht wie andere 1,3‐Dicarbonylverbindungen im Verhältnis 1:1, sondern im Verhältnis 1:2, wobei 10 bzw. 17 entstehen. Deren Strukturen werden geklärt und ein Weg für die Entstehung wird vorgeschlagen.

  羟亚甲基四氢萘酮 (1) 不像其他 1,3-二羰基化合物那样与氰基乙酸衍生物以 1:1 的比例反应，而是以 1:2 的比例与氰基乙酸衍生物反应，分别生成 10 和 17。阐明了它们的结构，并建议了创建它们的方法。
• Diels-Alder reactions of 2-[(trialkylsilyl)oxy]pyrylium cations of 2H-pyran-2-one and 2H-1-benzopyran-2-one derivatives
  作者：Katsuo Ohkata、Yong Gyun Lee、Yukinori Utsumi、Kenji Ishimaru、Kinya Akiba

  DOI：10.1021/jo00017a014

  日期：1991.8

  The reactions of 6-methyl-2H-pyran-2-one and 2H-1-benzopyran-2-one with the 2-(trialkylsilyl)oxy dienes 6a-d in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate gave the [4 + 2] cycloadducts 7a-c and 8a-d regio- and stereoselectively in moderate yields. The ring junction in the cycloadducts is cis. The stereochemistry of 8a-d is discussed in terms of the H-1 NMR spectra of the compounds. Similar reactions of 3-(ethoxycarbonyl)-2-pyrones and 3-(alkoxycarbonyl)coumarins with the 2-(trialkylsilyl)oxy dienes 6a-e gave the cycloadducts 14-18 in satisfactory yields. Dehydrogenation of 7c, 8b, and 8c with DDQ in refluxing toluene afforded 23-25, respectively.
• OTTO, H. -H.;SCHMELZ, H., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 526-532
  作者：OTTO, H. -H.、SCHMELZ, H.

  DOI：——

  日期：——
• BELLASSOUED-FARGEAU, M. -C.;GRAFFE, B.;SACQUET, M. -C.;MAITTE, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 713-718
  作者：BELLASSOUED-FARGEAU, M. -C.、GRAFFE, B.、SACQUET, M. -C.、MAITTE, P.

  DOI：——

  日期：——
• Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 713 - 718
  作者：Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Maitte, P.

  DOI：——

  日期：——