diethyl (1-cyclohexenylmethyl)malonate | 27338-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (1-cyclohexenylmethyl)malonate
• 英文别名: Aethoxycarbonyl-2-(cyclohexen-1')-yl-3-propionsaeure-aethylester；cyclohex-1-enylmethyl-malonic acid diethyl ester；Cyclohex-1-enylmethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(1-cyclohexen-1-ylmethyl)malonate；diethyl 2-(cyclohexen-1-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 27338-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: YFVYINDIWFYLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-cyclohexenylmethyl)malonate 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(环己烯-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Constantino,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, # 3, p. 907 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl (1-cyclohexenylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过还原性α-脱乙酰氧基化生成酯烯酸酯

  摘要：

  烯丙基丙二酸二乙酯或2-芳基链烷酸酯可以通过相应的α-乙酰氧基或α-链烷酸酯的还原α-脱氧反应以高收率制备。由于中间体酯烯醇化物是在非质子条件下产生的，因此一锅还原烷基化也是可能的。该方法的一种应用是使恶臭丙二酸二乙酯用作结合剂，以将链烯和具有丙二酰基的卤代烷缝合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90468-x

文献信息

• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• [3,3] Sigmatropic rearrangement of allylic alcohols with ethyl β,β-diethoxyacrylate: Regiospecific synthesis of substituted allylmalonates
  作者：Stanley Raucher、Ki-Whan Chi、David S. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84572-x

  日期：——

  [3,3] Sigmatropic rearrangement of allylic alcohols with ethyl β,β-dietboxyacrylate provides a convenient method for the regiospecific synthesis of substituted allylmalonates 3.

  [3,3]用β，β-二羧基丙烯酸乙酯对烯丙醇进行σ-重排，为取代的丙二酸烯丙酯的区域特异性合成提供了一种方便的方法。
• The regio- and stereoselectivity of Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed allylic alkylation
  作者：Yuanyao Xu、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo00382a002

  日期：1987.3
• Palladium(0) catalysed allylation reactions with racemic and enantiomerically pure allylic sulfoximines
  作者：Stephen G. Pyne、Gareth O'Meara、Dorothy M. David

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00685-0

  日期：1997.5

  Stabilised carbon and nitrogen nucleophiles can be efficiently allylated in a regioselective manner using allylic sulfoximines and palladium(0) catalysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nenitzescu; Przemetzky, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 681
  作者：Nenitzescu、Przemetzky

  DOI：——

  日期：——