N-(2-bromophenyl)-3,5-dimethylaniline | 1234673-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3,5-dimethylaniline
• CAS: 1234673-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: YGUSPTFCASQUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3,5-dimethylaniline 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2-((3,5-dimethylphenyl)(methyl)amino)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化亚胺催化剂控制环化立体选择性合成阻转异构吖啶盐

  摘要：

  证明了通过邻醌甲基化亚胺在弗里德尔-克拉夫茨 6π 电环化中催化剂立体控制的可行性。使用手性布朗斯台德酸催化剂 (HB*) 进行立体会聚活化后，对映选择性通过离子对催化来控制。与立体定向氧化相结合，可以得到阻转异构吖啶鎓盐，收率高达 93:7，产率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202201424
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-bromophenyl)-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  CCC-Pinc N-杂环碳配体的铱配合物：合成和催化CH-H官能化

  摘要：

  合成了一系列四个间亚苯基桥联的双苯并咪唑氯化物，作为刚性，单阴离子，CCC钳形N杂环卡宾配体的前体。对于具有1,3,5-二甲苯基或3,5-二叔丁基苯基侧基的配体，可与乙腈中的[Ir（1,5-环辛二烯）Cl] 2与过量的三乙胺或化学计量的氟化铯反应得到式Ir（CCC）HCl（MeCN）的中性铱（III）钳形配合物，将其通过硅胶色谱法纯化。在这些条件下，2,6-二异丙基苯基取代的衍生物的金属化失败。这些配合物与NaO t Bu结合形成活性催化剂，用于在纯芳烃溶剂中进行环辛烷的无受体脱氢和芳烃CH硼化。

  DOI：

  10.1021/om100302g

文献信息

• Iridium Complexes of CCC-Pincer N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Catalytic C−H Functionalization
  作者：Anthony R. Chianese、Allen Mo、Nicole L. Lampland、Raymond L. Swartz、Paul T. Bremer

  DOI：10.1021/om100302g

  日期：2010.7.12

  5-di-tert-butylphenyl side groups, reaction with [Ir(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 in acetonitrile with either excess triethylamine or stoichiometric cesium fluoride as base gave neutral, iridium(III) pincer complexes of the formula Ir(CCC)HCl(MeCN), which were purified by chromatography on silica gel. Metalation failed under these conditions for a 2,6-diisopropylphenyl-substituted derivative. In combination with NaOtBu

  合成了一系列四个间亚苯基桥联的双苯并咪唑氯化物，作为刚性，单阴离子，CCC钳形N杂环卡宾配体的前体。对于具有1,3,5-二甲苯基或3,5-二叔丁基苯基侧基的配体，可与乙腈中的[Ir（1,5-环辛二烯）Cl] 2与过量的三乙胺或化学计量的氟化铯反应得到式Ir（CCC）HCl（MeCN）的中性铱（III）钳形配合物，将其通过硅胶色谱法纯化。在这些条件下，2,6-二异丙基苯基取代的衍生物的金属化失败。这些配合物与NaO t Bu结合形成活性催化剂，用于在纯芳烃溶剂中进行环辛烷的无受体脱氢和芳烃CH硼化。
• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Acridinium Salts by the Catalyst‐Controlled Cyclization of <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Iminiums
  作者：Xingxing Wu、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.202201424

  日期：2022.5.2

  Friedel–Crafts 6π electrocyclizations through ortho-quinone methide iminiums was demonstrated. Upon stereoconvergent activation using chiral Brønsted acid catalysts (HB*), enantioselectivity was governed by means of ion-pairing catalysis. Combined with a stereospecific oxidation, atropisomeric acridinium salts were accessible with up to 93 : 7 e.r. and 96 % yield.

  证明了通过邻醌甲基化亚胺在弗里德尔-克拉夫茨 6π 电环化中催化剂立体控制的可行性。使用手性布朗斯台德酸催化剂 (HB*) 进行立体会聚活化后，对映选择性通过离子对催化来控制。与立体定向氧化相结合，可以得到阻转异构吖啶鎓盐，收率高达 93:7，产率高达 96%。