(E)-1-iodo-4-(2-nitrovinyl)benzene | 5153-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-iodo-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 5153-72-0
• 化学式: C₈H₆INO₂
• 分子量: 275.046
• InChiKey: PNICDNUSJRQMNP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P273,P280,P284,P301+P312+P330,P304+P340,P305+P351+P338,P337+P313,P342+P311,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H334,H412
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 (E)-1-iodo-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-diisopropyl 4-iodostyrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of 2-arylvinylphosphonates by cross-coupling of β-nitrostyrenes with H-phosphites

  摘要：

  已经开发出一种高效的协同合成乙烯磷酸酯的立体选择性合成协议，通过AgNO₃催化的β-硝基苯乙烯与二烷基H-亚磷酸酯在温和条件下的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c6ra19002b
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-碘苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-1-iodo-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐和硝基苯乙烯的可见光促进交叉偶联

  摘要：

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03122

文献信息

• A Base-Promoted One-Pot Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation/Michael Addition of 4-Substituted Indoles
  作者：Robert Connon、Laura Carroll、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1055/s-0039-1690241

  日期：2020.4

  novel class of 4-substituted bis(indole)methane derivatives were serendipitously prepared in excellent yield by reacting 4-substituted indole derivatives with 4-nitrobenzaldehyde. One bis(indole)methane was characterized by X-ray crystallographic analysis. Herein, we report a base-promoted Zn(II)–bis(oxazoline)-catalyzed one-pot Friedel–Crafts alkylation/Michael addition of 3-(indol-4-yl)acrylonitrile

  尊重和钦佩马克·劳滕斯教授，一个很好的朋友和灿烂的化学家专用，在他的60之际个生日。 作为“ Domino C–H功能化/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 本文中，我们报道了碱促进的Zn（II）-双（恶唑啉）催化的一锅Friedel-Crafts烷基化/ 3-（吲哚-4-基）丙烯腈衍生物与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，麦角灵骨架的三环核心，产率高达71％，ee高达85％。在3-（吲哚-4-基）丙烯腈（催化研究的关键底物）的纯化过程中，一种新型的反式-顺式-反式通过X射线晶体学分析鉴定了认为是通过[2 + 2]光促进的环加成反应形成的β-环丁烷衍生物。最后，通过使4-取代的吲哚衍生物与4-硝基苯甲醛反应，以优异的产率意外地制备了新型的4-取代的双（吲哚）甲烷衍生物。通过X射线晶体学分析表征了一种双（吲哚）甲烷。 本文中，我们报道了碱促进的Zn（II）-双（恶唑啉）催化的一锅Friedel-Crafts烷基化/
• Geometrically Selective Denitrative Trifluoromethylthiolation of β-Nitrostyrenes with AgSCF₃ for (<i>E</i>)-Vinyl Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Changge Zheng、Shuai Huang、Yang Liu、Chao Jiang、Wei Zhang、Ge Fang、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01714

  日期：2020.6.19

  An efficient copper(II)-promoted denitrative trifluoromethylthiolation under mild reaction conditions has been developed for vinyl trifluoromethyl thioethers to construct Cvinyl–SCF3 bonds with stable AgSCF3 as a source of the trifluoromethylthio. This reaction system tolerates a broad range of functional groups to commendably achieve a high product yield and excellent stereoselectivity of E/Z.

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。
• A facile tandem decyanation/cyanation reaction of α-iminonitriles toward cyano-substituted amides
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Botao Liu、Haiqing Luo、Jing Zheng、Xiaowei Wen、Tanggao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c8ob02186d

  日期：——

  A new tandem decyanation/cyanation reaction of α-iminonitriles has been developed. A variety of cyano-substituted aryl amides and heteroaryl amides are synthesized in good yields. Both electron-rich and electron-deficient groups are compatible with the standard conditions. This reaction features a nonmetallic cyano source, tandem decyanation and cyanation reaction, waste utilization of the HCN from

  已经开发了一种新的α-亚胺的串联脱氰/氰化反应。以高收率合成了多种氰基取代的芳基酰胺和杂芳基酰胺。富电子和缺电子基团均符合标准条件。该反应具有非金属氰基来源，串联脱氰和氰化反应，α-亚氨基水解产生的HCN废物利用，一步操作形成两个重要的官能团等特点。
• A Tandem Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation/Michael Addition: Synthesis of Novel Ergoline Derivatives
  作者：Robert Connon、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201901007

  日期：2019.9.15

  development of an asymmetric tandem Friedel–Crafts alkylation/Michael addition of 4‐substituted indoles with trans‐β‐nitrostyrene derivatives. We could control the formation of three contiguous chiral centers in one step in 57 %–99 % yield and up to > 99 % ee. This methodology provides easy access to a range of novel C4‐substituted products containing the tricyclic core of the ergoline skeleton.

  我们报道了具有反式-β-硝基苯乙烯衍生物的4-取代吲哚的不对称串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应的发展。我们可以一步控制三个连续的手性中心的形成，产率为57％–99％，ee最高可达99％。这种方法可以轻松获得一系列包含麦角灵骨架三环核的新型C 4-取代产物。
• Pd‐Catalyzed Tandem Pathway for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)‐1,3‐Enyne from <i>β</i>‐Nitroalkenes by Using a Sacrificial Directing Group
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Soumya Mondal、Abu S. M. Islam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202301637

  日期：2023.11.2

  Dancing hybridization: The first example of efficient and stereoselective (E)-1,3-enyne synthesis exclusively from alkene substrates is described. Inauguration of nitro group as a sacrificial directing group, formation of magical triple bond by promoting zero-order to third-order upgradation make this methodology atom and step efficient with sustainability.

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。