2-(吡啶-2-基硫基)乙腈 | 7521-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基硫基)乙腈
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-thia-2-cyanoethyl)pyridine；Cyanomethyl 2-pyridyl sulfide；(2-Pyridylthio)acetonitrile；pyridin-2-ylsulfanyl-acetonitrile；2-Cyanmethylmercapto-pyridin；Pyridine-2-thioacetonitrile；2-pyridin-2-ylsulfanylacetonitrile
• CAS: 7521-19-9
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD00995187
• 分子量: 150.204
• InChiKey: VBBUASYCJHJLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基硫基)乙腈 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到α-Fluorocyanomethyl 2-pyridyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。图13：含氮杂环硫化物的选择性阳极α-氟化及其在氟化稠合杂环的合成中的应用

  摘要：

  成功地进行了2-吡啶基和6-嘧啶基硫化物的高度区域选择性阳极单氟化，并且使用阳极氟化的硫化物可以高收率容易地制备氟化的稠合杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85372-x
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79 %的产率得到2-(吡啶-2-基硫基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  与镁化腈的极性-自由基环化级联

  摘要：

  萘通过极性-自由基加成-环化级联将镁化的 ω-烯基腈转化为双环和三环酮。镁化腈的单电子氧化产生腈稳定的自由基，这些自由基环化到侧链烯烃上，然后通过还原-环化序列反弹到腈上；随后的水解提供了多种多样的双环[3.2.0]庚烷-6-ones。将极性自由基级联与 1,2:1,4-羰基共轭加成相结合，可在一次合成操作中生成包含四个新碳-碳键和四个手性中心的复杂环丁酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01094

文献信息

• 5-Substituted (1-Thiolan-2-yl)cytosines as Inhibitors of<i>A. aeolicus</i>and<i>E. coli</i>IspE Kinases: Very Different Affinities to Similar Substrate-Binding Sites
  作者：Andri P. Schütz、Sebastian Locher、Bruno Bernet、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201454

  日期：2013.2

  pathway is the kinase IspE, and we report here the development and biological evaluation of new ligands for this enzyme from Escherichia coli and Aquifex aeolicus species as model systems for the pathogenic enzymes. The study focuses on analysis of the methylerythritol pocket of the 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol binding site. A series of 5-substituted 1-(thiolan-2-yl)cytosines with increasingly

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是开发用于治疗重要传染病的选择性药物的潜在新靶点。该途径被主要的人类病原体使用，例如恶性疟原虫和结核分枝杆菌，但人类不使用。该途径中的第四种酶是激酶 IspE，我们在此报告了来自大肠杆菌和 Aquifex aeolicus 物种的这种酶的新配体的开发和生物学评估，作为致病酶的模型系统。该研究的重点是分析 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 结合位点的甲基赤藓糖醇口袋。合成了一系列具有越来越多极性取代基的 5-取代的 1-(硫戊环-2-基)胞嘧啶，选择该子袋中可能的水替代品以及配体的高水溶性。体外研究显示对大肠杆菌 IspE 的 IC50 值在微摩尔范围内，但出人意料的是，在生物测试的测量范围内对 A.aeolicus IspE 没有抑制作用。
• The Synthesis of Pyrido[2,1-b]-3,4-dihydro-4-iminothiazole Derivatives. A New Meso-ionic Heterocyclic System
  作者：Hiroshi Kato、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.39.1253

  日期：1966.6

  The action of acyl chlorides on 2-pyridylthioacetonitrile and related compounds gives the corresponding N-acylated pyrido[2,1-b]-3,4-dihydro-4-iminothiazoles and related compounds.

  酰氯对 2-吡啶基硫代乙腈和相关化合物的作用产生相应的 N-酰化吡啶并[2,1-b]-3,4-二氢-4-亚氨基噻唑和相关化合物。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239835A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构被设计为具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• Computational Modeling Oriented Substructure Splicing Application in the Identification of Thiazolidine Derivatives as Potential Low Honeybee Toxic Neonicotinoids
  作者：Cong Zhou、Yijin Kong、Huihui Zhang、Na Zhai、Zhong Li、Xuhong Qian、Zewen Liu、Jiagao Cheng

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00461

  日期：2024.5.29

  Quantum mechanics calculation showed that A29 had a higher highest occupied molecular orbit (HOMO) energy and lower vertical ionization potential (IP) value compared to the high bee toxic imidacloprid, showing potentially low bee toxicity. Bee toxicity predictive model also indicated that A29 was nontoxic to honeybees. Our present work identified an innovative insecticidal scaffold and might facilitate

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。
• Rate constants for chalcogen group transfers in bimolecular substitution reactions with primary alkyl radicals
  作者：Dennis P. Curran、Amanda A. Martin-Esker、Sung Bo Ko、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00069a036

  日期：1993.8

  Rate constants for group transfers of the MeS, PhS, PhSe, and PhTe groups from chalcogen-substituted acetate, acetonitrile, malonate, and malononitrile compounds, from N-(phenylthio) phthalimide and from Me2S2 and Ph2S2 to primary alkyl radicals, have been determined by competition kinetics using PTOC esters as the radical precursors and competing trapping agents. Thio group transfers from malononitrile derivatives are marginally faster than the corresponding group transfer from the symmetrical disulfide, and the rate constant for PhSe group transfer from PhSeSePh is greater than those from the derivatives studied here. Substituent effects suggest that the chalcogen transfer reactions may be concerted. For three cases in which direct comparisons can be made, the rate constants for reactions of phenylchalcogenides are approximately equal to those for halogen atom transfer when the chalcogen and halide are in the same row of the periodic table and the radical resulting from displacement is the same. The rate constants reported in this work will be useful for the rational design of synthetic schemes based on homolytic group transfer chemistry.