diisopropyl (2-methyl-2-pyrrolidinyl)phosphonate | 176645-37-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-methyl-2-pyrrolidinyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl 2-methylpyrrolidin-2-yl phosphonate；2-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 176645-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: YLMSTUOVGVPKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-methyl-2-pyrrolidinyl)phosphonate 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到5-(diisopropoxyphosphoryl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-Diisopropoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide, DIPPMPO, a crystalline analog of the nitrone DEPMPO: synthesis and spin trapping propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: Tables of crystallographic data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b206909c/

  摘要：

  合成了腈酮 DIPPMPO（5-二异丙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物），并将其分离为吸湿晶体，测定了其 X 射线几何形状。与 DEPMPO（5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物）相比，DIPPMPO 很容易纯化，而且其在磷酸盐缓冲液中的溶液无 EPR 反应。在生物自由基的自旋捕获方面，DIPPMPO 具有 DEPMPO 的所有优点，因此 DIPPMPO 是这一领域的首选工具。

  DOI：

  10.1039/b206909c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯啉 、 亚磷酸二异丙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到diisopropyl (2-methyl-2-pyrrolidinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以氧为中心和以碳为中心的自由基种类的31P NMR定量检测。

  摘要：

  定量31P NMR自旋捕获技术可以用作检测和定量许多自由基物种的有效工具。自由基与一氧化氮磷化合物5-二异丙氧基-磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DIPPMPO）反应，形成稳定的自由基加合物，可使用（31）P NMR对其进行适当检测和准确定量含磷的内标物的存在。最初，分配了以氧为中心（* OH，O2 *-）和以碳为中心（* CH3，* CH2OH，CH2 * CH2OH）的自由基加合物的31P NMR信号。随后，在各种实验条件下证明了所开发技术的定量可靠性。发现与DIPPMPO的羟基和超氧化物反应加合物的31P NMR化学位移为25.3、16.9和17。1 ppm（在磷酸盐缓冲液中）。* CH3，* CH2OH，* CH（OH）CH3和* C（O）CH3自旋加合物的31P NMR化学位移分别为23.1、22.6、27.3和30.2 ppm。总的来说，这项工作为有针对性地了解各种生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.009

文献信息

• Novel Sterically Crowded and Conformationally Constrained α-Aminophosphonates with a Near-Neutral pKa as Highly Accurate 31P NMR pH Probes. Application to Subtle pH Gradients Determination in Dictyostelium discoideum Cells
  作者：Caroline Delehedde、Marcel Culcasi、Emilie Ricquebourg、Mathieu Cassien、Didier Siri、Bruno Blaive、Sylvia Pietri、Sophie Thétiot-Laurent

  DOI：10.3390/molecules27144506

  日期：——

  overlapping those of phosphorus metabolites, and spectroscopic sensitivities (i.e., chemical shifts variation Δδab between the acidic and basic forms) ranging from 9.2–10.7 ppm, being fourfold larger than conventional endogenous markers such as inorganic phosphate. X-ray crystallographic studies combined with predictive empirical relationships and ab initio calculations addressed the inductive and

  为了发现新的31 P NMR 标记物用于探测生物环境中的细微 pH 变化（<0.2 pH 单位），合成了 15 种新的构象受限或空间位阻的 α-氨基膦酸盐，它们源自二乙基（2-甲基吡咯烷-2-基）膦酸盐，并测试了它们的 pH 值报告和体外细胞毒性。所有化合物均显示出接近中性的 p K a s（范围为 6.28–6.97）、与磷代谢物不重叠的化学位移和光谱灵敏度（即化学位移变化 Δ δ ab介于酸性和碱性形式之间）范围为 9.2-10.7 ppm，比传统的内源性标记物（如无机磷酸盐）大四倍。X 射线晶体学研究与预测性经验关系和从头计算相结合，解决了与质子化胺功能相关的取代基的诱导和立体化学效应。在 p K a s 与二维结构和磷的金字塔化之间建立了令人满意的相关性，表明磷周围的空间拥挤对于调节 Δ δ ab至关重要。最后，命中31 P NMR pH 探针1b带有未取代的 1,3,2-二氧杂磷环烷环，它具有中等亲脂性，对