4-(methoxymethyl)-6-methyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione | 31681-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(methoxymethyl)-6-methyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-methyl-4-methoxymethyl-3-cyano-2(1H)-pyridinethione；6-methyl-4-methoxymethyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione；4-(methoxymethyl)-6-methyl-2-sulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 31681-83-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00462146
• 分子量: 194.257
• InChiKey: SMCNWFMAIULJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  279.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethyl)-6-methyl-3-cyanopyridine-2(1H)-thione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 potassium 3-amino-4-methoxymethyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-苯甲酰基噻吩并[2,3-b]吡啶的级联转化

  摘要：

  摘要 通过3-氨基噻吩并[2,3- b ]吡啶酮的级联脱酰/烷基化反应，得到了一系列新的噻吩并吡啶衍生物，即N- (噻吩并[2,3 - b ]吡啶-3-基)氨基醇。提出了通过用二醇烷基化 2 位未取代的 3-氨基噻吩并吡啶来合成这些化合物的替代方法。

  DOI：

  10.1134/s10703632220505x

文献信息

• Some Transformations of Tertiary<i>N</i>-Furfurylamides of Aromatic and Heteroaromatic Carboxylic Acids under Acidic Conditions
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Elena Zelenskaya、Viktor Red’kin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2008-1067267

  日期：2008.10

  Acid-catalyzed transformations of tertiary N-furfurylamides of ortho-amino substituted aromatic and heteroaromatic carboxylic acids accompanied by elimination of the furfuryl moiety are investigated.

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。
• Reaction of vicinal thieno[2,3-b]pyridine aminoamides with Lawesson’s reagent
  作者：V. M. Red’kin、T. A. Stroganova、V. K. Vasilin、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1196-2

  日期：2013.2

  The reaction of vicinal thieno[2,3-b]pyridine aminoamides with Lawesson’s reagent gave new condensed diazaphosphinine derivatives. The structure of the substituent at the amide nitrogen atom and the reagent ratio were found to affect the direction of this reaction.

  邻位噻吩并[2,3- b ]吡啶氨基酰胺与Lawesson试剂的反应产生了新的缩合的二氮杂亚膦酰基衍生物。发现酰胺氮原子上的取代基的结构和试剂比率影响该反应的方向。
• Synthesis of substituted benzoxazinylthieno[2,3-b]pyridines by the reaction of (3-cyanopyridin-2-ylthio)acetic acids or their amides with o-aminophenyl(diphenyl)carbinol
  作者：E. A. Kaigorodova、L. D. Konyushkin、A. A. Osipova、E. A. Gavrilova、E. V. Gromachevskaya、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s11172-005-0208-5

  日期：2004.12

  A general method for the synthesis of 3-amino-2-(4,4-diphenyl-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridines was proposed. The method involves reactions of (3-cyanopyridin-2-ylthio)acetic acids or their amides with o-aminophenyl(diphenyl)carbinol in nitromethane in the presence of perchloric acid followed by neutralization of the resulting salts.

  提出了一种合成 3-氨基-2-(4,4-二苯基-4H-3,1-苯并恶嗪-2-基)噻吩并[2,3-b]吡啶的通用方法。该方法包括（3-氰基吡啶-2-基硫基）乙酸或其酰胺与邻氨基苯基（二苯基）甲醇在高氯酸存在下在硝基甲烷中的反应，然后中和所得盐。
• Synthesis and transformations of 3-(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridines
  作者：E. A. Kaigorodova、A. A. Osipova、L. D. Konyushkin、G. D. Krapivin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037855.13096.6e

  日期：2004.4

  5-dimethoxytetrahydrofuran with 3-aminothieno[2,3-b]pyridines afford a number of substituted 3-(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridines. The possibility of the reaction and the yield of the product are determined by the character of a substituent in position 2 of thieno[2,3-b]pyridine. The Curtius rearrangement of 2-acylazido-3(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridines yields 4,5-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[2

  2,5-二甲氧基四氢呋喃与 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶的反应提供了许多取代的 3-(1H-吡咯-1-基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶。反应的可能性和产物的产率由噻吩并[2,3-b]吡啶2位取代基的特征决定。2-acylazido-3(1H-pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridines 的 Curtius 重排产生 4,5-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[2,3- e]吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-酮。4-甲氧基甲基-6-甲基-3-(1H-吡咯-1-基)噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的分子和晶体结构由X射线衍射分析确定。
• Transformations of 3-Amino-N-[2-(5-methyl-2-furyl)ethyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides in Acidic Media
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-0035-1561400

  日期：——

  Acid-catalyzed transformations of N-(5-methyl-2-furyl)ethyl 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides accompanied with furan ring opening were investigated. Based on furan ring recyclization several derivatives of the new fused heterocyclic system – pyrrolo[1,2-a][1,4]diazocine – were obtained. The structures of the synthesized compounds were assigned by their NMR, IR, and MS data.

  研究了 N-(5-methyl-2-furyl)ethyl 3-aminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides 伴随呋喃开环的酸催化转化。基于呋喃环再环化，获得了新稠合杂环系统的几种衍生物——吡咯并[1,2-a][1,4]重氮辛。合成化合物的结构由它们的 NMR、IR 和 MS 数据指定。