2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基吡啶-3-羧酸酯 | 34104-46-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基吡啶-3-羧酸酯
• 英文名称: 1-nicotinoylamino-2-nicotinoyloxy-ethane
• 英文别名: 2-(Pyridine-3-carbonylamino)ethyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 34104-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: XHQVBXRLUVDWRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(吡啶-3-羰基氨基)乙基吡啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。I.烟酸-乙醇胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列烟酸-胆胺衍生物，并在小鼠和大鼠中进行了药理学和生物化学评价。许多化合物在两种模型中显示出相当强的降血脂活性：高胆固醇血症小鼠和高甘油三酯血症大鼠。结果阐明了一些构效关系；通过在胆胺部分的氮原子上引入烷基或芳基团，效力得到了提高。此外，清楚地表明，将胆胺与烟酸（NA）结合，毒性显著降低。在测试的化合物中，2-（N-异丙基-N-烟酰胺）乙基烟酸酯（20）被发现具有比NA更有利的药理学和毒理学特性。对20的研究表明，其降血脂作用可能归因于酯键在体内水解释放的NA。给予20后，游离NA的血清峰值水平约为NA组的四分之一，且NA在血清中的持续时间更长。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4116

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Amino- and Alkoxycarbonylation of Iodoarenes with Aliphatic Aminoalcohols as Heterobifunctional O,N-Nucleophiles
  作者：László Kollár、Attila Takács、Csilla Molnár、Andrew Kovács、László T. Mika、Péter Pongrácz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02712

  日期：2023.4.21

  heteroaromatic substrates and numerous related nucleophiles were tested under optimized conditions, providing moderate to good yields of the target compounds. Reactions of serinol and 1,3-diamino-2-propanol as model trifunctional compounds showed particularly high chemoselectivity on amide ester products. Considering the coordinative properties of the applied nucleophiles, a rational catalytic cycle was proposed

  在脂肪族异双功能 N,O-亲核试剂存在的情况下，研究了钯催化的芳基碘化物的氨基和烷氧基羰基化反应。实现了酰胺醇和酰胺酯的选择性合成，由碱和底物的比例控制。还研究了碘苯取代基对产物选择性的影响，结果令人惊讶。除了模型乙醇胺/碘苯系统外，还在优化条件下测试了各种杂芳基底物和许多相关亲核试剂，提供了中等至良好的目标化合物收率。丝氨醇和 1,3-二氨基-2-丙醇作为模型三官能化合物的反应对酰胺酯产物显示出特别高的化学选择性。考虑到所应用的亲核试剂的配位性质，