2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1276118-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-phenylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1276118-43-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: ORGJGEYLEUCRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光诱导控制氧化，用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2H）-和异喹啉-1（2H）-one。

  摘要：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001266
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• A Visible Light Photocatalytic Cross-Dehydrogenative Coupling/Dehydrogenation/6π-Cyclization/Oxidation Cascade: Synthesis of 12-Nitroindoloisoquinolines from 2-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Fabian Rusch、Lisa-Natascha Unkel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201500612

  日期：2015.6.1

  A visible light‐induced photocatalytic dehydrogenation/6π‐cyclization/oxidation cascade converts 1‐(nitromethyl)‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines into novel 12‐nitro‐substituted tetracyclic indolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives. Various photocatalysts promote the reaction in the presence of air and a base, the most efficient being 1‐aminoanthraquinone in combination with K3PO4. Further, the

  可见光诱导的光催化脱氢/6π环化/氧化级联反应将1-（硝基甲基）-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为新型的12-硝基取代的四环吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物。各种光催化剂可在空气和碱的存在下促进反应，最有效的是将1-氨基蒽醌与K 3 PO 4结合使用。此外，通过扩展单锅程序与前述的光催化交叉脱氢偶联反应，可直接从C1未官能化的2‐芳基1,2,3,4‐四氢异喹啉中直接获得12‐硝基吲哚异喹啉产物，从而产生四级联反应转型。
• Asymmetric Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Alkynes
  作者：Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Jiawen Lang、Jian Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b01912

  日期：2017.9.1

  An efficient asymmetric aerobic oxidation of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes was realized under mild reaction conditions using O2 as the sole oxidant. A chiral N,N′-dioxide/zinc(II)/iron(II) bimetallic cooperative catalytic system proves to be efficient for the formation of various α-alkynyl substituted tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields and enantioselectivities. A primary

  使用O 2作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下，实现了四氢异喹啉与末端炔烃的有效不对称需氧氧化。手性N，N′-二氧化物/锌（II）/铁（II）双金属协同催化体系被证明可有效地形成各种α-炔基取代的四氢异喹啉，并具有良好的产率和对映选择性。初步的机理研究支持将乙炔锌对映体选择性亲电加成到亚胺中间体上，该中间体是通过涉及分子O 2的氧化过程形成的。
• Radical alkylation of C(sp³)–H bonds with diacyl peroxides under catalyst-free conditions
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc08056b

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for alkylation reactions of C(sp3)–H bonds with diacyl peroxides by means of a process involving cross-coupling between an alkyl radical and an α-aminoalkyl radical. The mild, catalyst- and additive-free conditions make this protocol superior to previously reported C(sp3)–H alkylation strategies. The protocol was applied to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a tetrahydro-β-carboline

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，