N-(2-bromophenyl)pyrrolidine-2-thione | 155186-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)pyrrolidine-2-thione
• CAS: 155186-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: RVVGFCVDQZGHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)pyrrolidine-2-thione 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴芳基）烯胺酮的分子内Heck反应合成吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  用几种不同方法制备的N-（2-溴芳基）烯胺酮4在沸腾的乙腈中用乙酸钯（II），三芳基膦和三乙胺处理，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚8的收率为50％-100％。羟基取代的产物8k可以用弗雷米氏盐氧化成类似米托烯的醌9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61432-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromo-phenyl)-4-chloro-butyramide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  与 N-arylpyrrolidine-2-thiones 的 Reformatsky 反应：喹诺酮类抗菌剂三环类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00964-4

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles by intramolecular heck reaction of N-(2-bromoaryl) enaminones
  作者：Joseph P. Michael、Shih-Fang Chang、Clare Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61432-6

  日期：1993.12

  Treatment of N-(2-bromoaryl) enaminones 4, prepared by several different methods, with palladium (II) acetate, triarylphosphine and triethylamine in boiling acetonitrile gave pyrrolo[1,2-a]indoles 8 yields of 50% – 100%. The hydroxy-substituted products 8k could be oxidised to the mitosene-like quinone 9 with Fremy's salt.

  用几种不同方法制备的N-（2-溴芳基）烯胺酮4在沸腾的乙腈中用乙酸钯（II），三芳基膦和三乙胺处理，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚8的收率为50％-100％。羟基取代的产物8k可以用弗雷米氏盐氧化成类似米托烯的醌9。

表征谱图