Benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl(phenylsulfonyl)-methyl]carbamate | 952182-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl(phenylsulfonyl)-methyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[benzenesulfonyl(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 952182-82-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆S
• 分子量: 425.462
• InChiKey: UGNVJLOMZYWKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162～164℃
• 沸点：
  667.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl(phenylsulfonyl)-methyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化合成α-立体异构Chromen-4-酮氨基衍生物

  摘要：

  开发了在杂环的 α-立构中心带有氨基的 2-取代 chromen-4-ones 的直接对映选择性合成。它基于在可用的生物碱二氢铜素存在下，3-羟基色烯-4-酮及其类似物与N-保护的亚胺的曼尼希型不对称加成。在此反应中形成了 α-立体色酮氨基衍生物，产率为 81-95%， ee高达 98% 。手性加合物被转化为多种对映体富集的 chromen-4-one 功能衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300659
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl(phenylsulfonyl)-methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化合成α-立体异构Chromen-4-酮氨基衍生物

  摘要：

  开发了在杂环的 α-立构中心带有氨基的 2-取代 chromen-4-ones 的直接对映选择性合成。它基于在可用的生物碱二氢铜素存在下，3-羟基色烯-4-酮及其类似物与N-保护的亚胺的曼尼希型不对称加成。在此反应中形成了 α-立体色酮氨基衍生物，产率为 81-95%， ee高达 98% 。手性加合物被转化为多种对映体富集的 chromen-4-one 功能衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300659

文献信息

• Conversion of <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino- and <i>N</i>-Tosylamino-Benzyl Phenylsulfones by Green Strecker Reactions to α-Aminobenzyl Nitriles Using Potassium Hexacyanoferrate(II)
  作者：Xiaochun Hu、Rongzhi Li、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751914x14030207593683

  日期：2014.7

  α-aminobenzyl nitriles has been achieved by eco-friendly Strecker reactions using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source, benzoyl chloride as a promoter, and potassium hydroxide as a base. The protocol has the advantages of using a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, employing a simple work-up procedure and producing high yields.

  使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为氰化物源，通过生态友好的 Strecker 反应实现了由 N-苄氧基羰基氨基和 N-甲苯磺基氨基-苄基苯砜原位生成的醛亚胺氰化为相应的 N-保护的 α-氨基苄基腈，苯甲酰氯作为促进剂，氢氧化钾作为碱。该协议的优点是使用无毒、非挥发性和廉价的氰化剂，采用简单的处理程序，产量高。