3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-thiourea | 149019-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-thiourea
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 149019-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00025714
• 分子量: 210.3
• InChiKey: VAFQCBXEPSYWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-thiourea 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到di-isopropyl phosphoric-N′-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylcarbamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化和空气介导的芳族硫脲和H-膦酸二烷基酯的轻度交叉脱氢偶联：硫代膦酸酯的合成

  摘要：

  已经报道了芳基硫脲和H-膦酸二烷基酯的铜催化的和空气介导的温和的交叉脱氢偶联以产生硫代膦酸酯。在不添加碱或酸，空气作为氧化剂的情况下，磷酸化平稳地发生，从而在室温下以中等至极好的收率得到目标产物。该方案允许直接形成硫-磷键，耐受一系列官能团，并显示出合成多种硫代膦酸酯的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02011
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 异氰酸2-甲氧苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1,1-dimethyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入硫脲：一种新的Am合成。

  摘要：

  由三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯前体生成的芳烃已通过与π插入C═S键的形式与硫脲反应。该反应与尿素的反应形成对比，后者是通过将苯乙炔σ插入C–N键进行的，代表了一条新的，操作简单的途径来官能化am。

  DOI：

  10.1021/ol202049v

文献信息

• Facile synthesis of substituted arylthioureas in the presence of sodium hydride
  作者：Qiang Cao、Fang Liu、Min Wang、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x14931424175476

  日期：2017.5

  1-dimethyl-3-aryl-thioureas were synthesised in good yields (70–92%) by reacting arylamines with S-aryl-N,N-dimethylthiocarbamate in DMSO in the presence of NaH at 90 °C. It is noteworthy that this method can also be used for arylamines containing a halogen atom at the ortho position.

  在 90 °C 下，在 NaH 存在下，通过芳胺与 S-芳基-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯在 DMSO 中反应，合成了一系列 11 1,1-二甲基-3-芳基-硫脲，收率良好（70-92%） . 值得注意的是，该方法也可用于在邻位含有卤素原子的芳胺。
• Easy S-Alkylation of Arylthioureas and 2-Mercaptobenzothiazoles Using Tetraalkylammonium Salts under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiao-Hu Xu、Er-Jun Hao、Zhen Shi、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00728

  日期：2022.8.5

  A highly-efficient and practical method for S-alkylation of arylthioureas was reported. Using tetraalkylammonium salts as alkylation reagents, a series of 68 S-substituted aryl-isothioureas were obtained in good to excellent yields under transition-metal-free conditions. The protocol features simple performance, broad functional group tolerance, good to excellent yields, and easily available starting

  报道了一种高效实用的芳基硫脲S-烷基化方法。使用四烷基铵盐作为烷基化试剂，在无过渡金属条件下以良好至优异的收率获得了一系列 68 S-取代的芳基异硫脲。该协议具有简单的性能、广泛的官能团耐受性、良好的产量以及易于获得的起始材料，显示出制备多种生物或药物活性化合物的潜在合成价值。
• Two-component initiator system (amine-free) with very good storage stability and particular suitability for acid systems
  申请人：Utterodt Andreas

  公开号：US20070040151A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A two-component initiator system having accelerators for curing polymerizable materials comprising the following components: (a) a hydroperoxide compound containing one or more hydroperoxide groups that are bound to a tertiary carbon; (b) a thiourea derivative; and (c) as accelerator, a copper compound which is soluble in the preparation is preferably free of amine and is particularly suited for polymerizable dental compositions.
• Insertion of Arynes into Thioureas: A New Amidine Synthesis
  作者：Kallolmay Biswas、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol202049v

  日期：2011.9.16

  thioureas via a formal π-insertion into the C═S bond. The reaction contrasts with that of ureas, which proceeds via benzyne σ-insertion into the C–N bond, and represents a new, operationally simple route to functionalized amidines.

  由三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯前体生成的芳烃已通过与π插入C═S键的形式与硫脲反应。该反应与尿素的反应形成对比，后者是通过将苯乙炔σ插入C–N键进行的，代表了一条新的，操作简单的途径来官能化am。
• Copper-Catalyzed and Air-Mediated Mild Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Thioureas and Dialkyl<i>H</i>-Phosphonates: The Synthesis of Thiophosphonates
  作者：Cai-Zhu Chang、Xing Liu、Hui Zhu、Li Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02011

  日期：2018.11.2

  A copper-catalyzed and air-mediated mild cross-dehydrogenative coupling of aryl thioureas and dialkyl H-phosphonates to produce thiophosphonates has been reported. Without addition of base or acid, air as an oxidant, the phosphorylation occurred smoothly to give the target products in moderate to excellent yields at room temperature. The protocol allows the direct formation of a sulfur–phosphorus bond

  已经报道了芳基硫脲和H-膦酸二烷基酯的铜催化的和空气介导的温和的交叉脱氢偶联以产生硫代膦酸酯。在不添加碱或酸，空气作为氧化剂的情况下，磷酸化平稳地发生，从而在室温下以中等至极好的收率得到目标产物。该方案允许直接形成硫-磷键，耐受一系列官能团，并显示出合成多种硫代膦酸酯的潜在合成价值。