2-(2-oxopropylthio)-6-(2-thienyl)pyridine-3-carbonitrile | 336181-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-oxopropylthio)-6-(2-thienyl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxopropylsulfanyl)-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 336181-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 274.367
• InChiKey: VTKLUEJIEGKOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropylthio)-6-(2-thienyl)pyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(3-amino-6-(2-thienyl)thiopheno[2,3-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-oxopropylthio)-6-(2-thienyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridine and benzofuran derivatives as potent anti-tumor agents possessing different structure–activity relationships

  摘要：

  (3-氨基-6-噻吩-2-基-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(3)被发现是一种新型的选择性细胞毒性剂，对肿瘤生成的细胞系具有选择性毒性。先前报道的化合物(4-羟基-3-甲基-6-苯基苯并呋喃-2-基)苯甲酸甲酯(2)的分子结构与化合物3具有显著相似的生物电子等排体亚结构。尽管对这两种化合物(2和3)衍生出的衍生物的分子结构与生物活性之间的关系进行了研究，但意外的是并未观察到明显的相关性。然而，在对3进行进一步的合成研究后，发现了一种活性最强的衍生物(10k)，其在活性结构关系研究中的性质与化合物2不同。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.079

文献信息

• Reactions With Hydrazonoyl Halides 45: Synthesis of Some New Triazolino[4,3‐<i>a</i>]pyrimidines, Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines, Isoxazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines, and Thieno[2,3‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ali A. Al‐Atoom

  DOI：10.1080/00397910500330593

  日期：2006.2

  Abstract Triazolino[4,3‐a]pyrimidines pyrazolo[3,4‐d]pyridazines and isoxazolo[3,4‐d]pyridazines were synthesized from hydrazonoyl halides. Also, 3‐aminothieno[2,3‐b]pyridines and pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3‐b]pyridines were synthesized from cynothioacetamide. Structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of elemental analyses and spectral data.

  摘要 三唑并[4,3-a]嘧啶类吡唑并[3,4-d]哒嗪和异恶唑并[3,4-d]哒嗪由腙酰卤化物合成。此外，3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶和嘧啶并[4',5':4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶由犬硫代乙酰胺合成。新合成化合物的结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。