9-anthraldehyde phenylhydrazone | 30843-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthraldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 30843-98-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: SBVPDJUXXXXMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthraldehyde phenylhydrazone 在 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.68 g的产率得到anthracen-9-yl-(phenyldiazenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  钴（III）的多芳烃衍生化偶氮肟用于配体-氧化还原控制的电催化氧还原反应

  摘要：

  一对掺有π电子富集的多环芳烃（PAHs）的配体HL Pyr 1a和HL Anc 1b（Pyr = ,， Anc =蒽）。respectively和蒽部分，分别与贫电子偶氮肟基团一起合成。tris配合物[Co III（L Pyr）3 ] 2a和[Co III（L Anc）3 ] 2b还通过X射线衍射制备并通过结构鉴定。它们表现出显着的氧化还原和光电性质，通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）对其进行了分析。理论研究进一步表明，与游离配体相比，配位配体起着优良的电子储库的作用，并通过PAH部分转移电子。巧妙地利用此属性来仔细研究钴（III）配合物对电催化氧还原反应（ORR）的适用性。催化过程通过4-电子转移途径进行，以在碱性介质中形成氢氧根离子。PAH在配合物2a和2b中的作用如[Co III（L Ph）3 ] 2c所示，当催化ORR活性显着降低时，通过用苯基取代

  DOI：

  10.1039/c9nj05527d
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 9-蒽甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到9-anthraldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and density functional theory study of low cost hydrazone sensitizers

  摘要：

  2-{4-[2-亚苄基肼]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（体系 1）、2-{4-[2-(1-萘亚甲基)肼]苯基}乙烯-1,1、系统 2）和 2-{4-[2-(9-蒽亚甲基)-肼基]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（系统 3）是通过肼的直接三氰基化合成的。通过增加溶剂极性，观察到了吸收光谱的浴色偏移。这些新染料的傅立叶变换红外光谱显示出三个重要的吸收带。第一个吸收带在体系 1 中位于 3260 cm-1 附近，而在体系 2 和体系 3 中则分别位于 3208 cm-1 和 3211 cm-1 附近。第二个波段是位于 2212-2209 cm-1 区域的尖锐吸收带，是氰基的吸收。第三个是 1611-1603 cm-1 区域的吸收带，归因于 C=N 的吸收。密度泛函理论（DFT）对相对能量、相对焓和自由能的计算表明，除体系 3 外，E 异构体是最稳定的，其中最稳定的是 Z 异构体。构象能谱显示，N1-N2-C1-C2 扭转角在（-90 和 90o）附近有两个最大值，在（-180、0 和 180）处有三个局部最小值。最高占位分子轨道（HOMOs）集中在整个分子上，而最低未占位分子轨道（LUMOs）则分布在三腈上。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i1.13

文献信息

• Synthesis, characterization and density functional theory study of low cost hydrazone sensitizers
  作者：A. G. Al-Sehemi、A. Irfan、A. M. Asiri、Y. A. Ammar

  DOI：10.4314/bcse.v29i1.13

  日期：——

  The 2-4-[2-benzylidenehydrazino]phenyl}ethylene-1,1,2-tricarbonitrile (System 1), 2-4-[2-(1-naphthylmethylene)hydrazino]phenyl}ethylene-1,1,2-tricarbonitrile (System 2) and 2-4-[2-(9-anthrylmethylene)- hydrazino]phenyl}ethylene-1,1,2-tricarbonitrile (System 3) were synthesized by direct tricyanovinylation of hydrazones. The bathochromic shift in absorption spectra has been observed by increasing the solvent polarity. The FTIR spectra of these new dyes exhibited three important absorption bands. The first band centered near 3260 cm-1 in System 1 while 3208 cm-1 and 3211 cm-1 in System 2 and System 3 for the nNH absorption, respectively. The second band is a sharp absorption band in the region of 2212-2209 cm-1, which was attributed to the cyano group absorption. The third is an absorption band in the region of 1611-1603 cm-1 ascribed for the C=N. Density functional theory (DFT) calculation of relative energies, relative enthalpies and free energies shows that E isomers are the most stable except System 3 in which the most stable is Z isomers. The conformational energy profile shows two maxima near (-90 and 90o) while three local minima observed at (-180, 0 and 180) for N1-N2-C1-C2 torsional angle. The highest occupied molecular orbitals (HOMOs) are localized on the whole molecules while lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) are distributed on the tricarbonitrile.

  2-4-[2-亚苄基肼]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（体系 1）、2-4-[2-(1-萘亚甲基)肼]苯基}乙烯-1,1、系统 2）和 2-4-[2-(9-蒽亚甲基)-肼基]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（系统 3）是通过肼的直接三氰基化合成的。通过增加溶剂极性，观察到了吸收光谱的浴色偏移。这些新染料的傅立叶变换红外光谱显示出三个重要的吸收带。第一个吸收带在体系 1 中位于 3260 cm-1 附近，而在体系 2 和体系 3 中则分别位于 3208 cm-1 和 3211 cm-1 附近。第二个波段是位于 2212-2209 cm-1 区域的尖锐吸收带，是氰基的吸收。第三个是 1611-1603 cm-1 区域的吸收带，归因于 C=N 的吸收。密度泛函理论（DFT）对相对能量、相对焓和自由能的计算表明，除体系 3 外，E 异构体是最稳定的，其中最稳定的是 Z 异构体。构象能谱显示，N1-N2-C1-C2 扭转角在（-90 和 90o）附近有两个最大值，在（-180、0 和 180）处有三个局部最小值。最高占位分子轨道（HOMOs）集中在整个分子上，而最低未占位分子轨道（LUMOs）则分布在三腈上。
• Polyaromatic hydrocarbon derivatized azo-oximes of cobalt(<scp>iii</scp>) for the ligand-redox controlled electrocatalytic oxygen reduction reaction
  作者：Soumitra Dinda、Syamantak Roy、Sarat Chandra Patra、Subhrajyoti Bhandary、Kausikisankar Pramanik、Sanjib Ganguly

  DOI：10.1039/c9nj05527d

  日期：——

  coordinated ligands act as superior electron reservoirs in comparison to the free ligands and transfer electrons through the PAH moieties. This property was smartly exploited to scrutinize the aptitude of the cobalt(III) complexes for the electrocatalytic oxygen reduction reaction (ORR). The catalytic process proceeds via a 4-electron transfer pathway to form hydroxide ions in alkaline medium. The role of

  一对掺有π电子富集的多环芳烃（PAHs）的配体HL Pyr 1a和HL Anc 1b（Pyr = ,， Anc =蒽）。respectively和蒽部分，分别与贫电子偶氮肟基团一起合成。tris配合物[Co III（L Pyr）3 ] 2a和[Co III（L Anc）3 ] 2b还通过X射线衍射制备并通过结构鉴定。它们表现出显着的氧化还原和光电性质，通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）对其进行了分析。理论研究进一步表明，与游离配体相比，配位配体起着优良的电子储库的作用，并通过PAH部分转移电子。巧妙地利用此属性来仔细研究钴（III）配合物对电催化氧还原反应（ORR）的适用性。催化过程通过4-电子转移途径进行，以在碱性介质中形成氢氧根离子。PAH在配合物2a和2b中的作用如[Co III（L Ph）3 ] 2c所示，当催化ORR活性显着降低时，通过用苯基取代