9-anthraldehyde phenylhydrazone | 30843-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthraldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 30843-98-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: SBVPDJUXXXXMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthraldehyde phenylhydrazone 在 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.68 g的产率得到anthracen-9-yl-(phenyldiazenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  钴（III）的多芳烃衍生化偶氮肟用于配体-氧化还原控制的电催化氧还原反应

  摘要：

  一对掺有π电子富集的多环芳烃（PAHs）的配体HL Pyr 1a和HL Anc 1b（Pyr = ,， Anc =蒽）。respectively和蒽部分，分别与贫电子偶氮肟基团一起合成。tris配合物[Co III（L Pyr）3 ] 2a和[Co III（L Anc）3 ] 2b还通过X射线衍射制备并通过结构鉴定。它们表现出显着的氧化还原和光电性质，通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）对其进行了分析。理论研究进一步表明，与游离配体相比，配位配体起着优良的电子储库的作用，并通过PAH部分转移电子。巧妙地利用此属性来仔细研究钴（III）配合物对电催化氧还原反应（ORR）的适用性。催化过程通过4-电子转移途径进行，以在碱性介质中形成氢氧根离子。PAH在配合物2a和2b中的作用如[Co III（L Ph）3 ] 2c所示，当催化ORR活性显着降低时，通过用苯基取代

  DOI：

  10.1039/c9nj05527d
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 9-蒽甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到9-anthraldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and density functional theory study of low cost hydrazone sensitizers

  摘要：

  2-{4-[2-亚苄基肼]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（体系 1）、2-{4-[2-(1-萘亚甲基)肼]苯基}乙烯-1,1、系统 2）和 2-{4-[2-(9-蒽亚甲基)-肼基]苯基}乙烯-1,1,2-三腈（系统 3）是通过肼的直接三氰基化合成的。通过增加溶剂极性，观察到了吸收光谱的浴色偏移。这些新染料的傅立叶变换红外光谱显示出三个重要的吸收带。第一个吸收带在体系 1 中位于 3260 cm-1 附近，而在体系 2 和体系 3 中则分别位于 3208 cm-1 和 3211 cm-1 附近。第二个波段是位于 2212-2209 cm-1 区域的尖锐吸收带，是氰基的吸收。第三个是 1611-1603 cm-1 区域的吸收带，归因于 C=N 的吸收。密度泛函理论（DFT）对相对能量、相对焓和自由能的计算表明，除体系 3 外，E 异构体是最稳定的，其中最稳定的是 Z 异构体。构象能谱显示，N1-N2-C1-C2 扭转角在（-90 和 90o）附近有两个最大值，在（-180、0 和 180）处有三个局部最小值。最高占位分子轨道（HOMOs）集中在整个分子上，而最低未占位分子轨道（LUMOs）则分布在三腈上。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i1.13