2-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 106664-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one；2-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one；2-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 106664-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂Se
• 分子量: 304.207
• InChiKey: KKKQSDGDCNBMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  439.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定作为有机硒药物依布硒啉及其衍生物/类似物的分子靶标的蛋氨酸氨基肽酶2：合成，抑制活性和分子建模研究

  摘要：

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.050

文献信息

• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。
• Reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] Diselenide with Phenols, Aminophenols, and Other Amines towards Diphenyl Diselenides with Antimicrobial and Antiviral Properties
  作者：Mirosław Giurg、Anna Gołąb、Jakub Suchodolski、Rafał Kaleta、Anna Krasowska、Egbert Piasecki、Magdalena Piętka-Ottlik

  DOI：10.3390/molecules22060974

  日期：——

  A reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide with various mono and bisnucleophiles such as aminophenols, phenols, and amines have been studied as a convenient general route to a series of new antimicrobial and antiviral diphenyl diselenides. The compounds, particularly bis[2-(hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenides and reference benzisoselenazol-3(2H)-ones, exhibited high antimicrobial

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。
• Quantum chemistry calculation-aided discovery of potent small-molecule mimics of glutathione peroxidases for the treatment of cisplatin-induced hearing loss
  作者：Wentao Wang、Siyu Qiu、Tianyi Zhang、Zhiwei Zheng、Kongkai Zhu、Xing Gao、Fengping Zhao、Xinyuan Ma、Hongyan Lin、Yingzi He、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116404

  日期：2024.5

  oxidative stress, apoptosis and ferroptosis. This research highlights the potential of GPx mimics as a therapeutic strategy against cisplatin-induced hearing loss. The application of quantum chemistry (QC) calculations in the study of GPx mimics sheds light on the development of new, innovative treatments for hearing loss.

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。
• Copper catalyzed/mediated synthetic methodology for ebselen and related isoselenazolones
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.141

  日期：2011.12

  Scope of the copper catalyzed/mediated selenium-nitrogen coupling reaction has been studied for the synthesis of isoselenazolones. It is noticed that the 2-chloro, 2-bromo-, and 2-iodo-aryl amides substrates can be exploited in the selenium-nitrogen coupling reaction by employing 25-100 mol % of CuI/1,10-phenanthroline (L) and potassium carbonate as a base in DMF. Furthermore, electron rich 2-chloro-arylamides also underwent selenium-nitrogen coupling reaction to give biologically important selenium-nitrogen heterocycles. Also, copper-catalyzed selenium-nitrogen coupling reaction has been meticulously applied for the synthesis of diaryl diselenides having methoxy, amine, and amide functionality from respective aryl iodides in the presence of stoichiometric amount of succinimide as an external Se-N coupling partner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.