5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole | 112157-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(3-Methylbut-2-enyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 112157-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QNEGFNIKGVHBLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole 、 四氰基乙烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-methylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱氢狄尔斯-异戊二烯衍生物与亲二烯体的热可逆过程的阿尔德反应

  摘要：

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02469
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 天然橡胶 在 iron(III) chloride 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到5-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃异戊二烯化

  摘要：

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600531

文献信息

• Molybdenum hexacarbonyl as a thiophilic metal raagent: desulfenylative allylation using allylic sulfides
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95751-4

  日期：1987.1

  Molybdenum hexacarbonyl is a useful reagent for desulfenylative allylation of carbon nucleophiles with allylic sulfides.

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。
• MASUYAMA YOSHIRO; YAMADA KOHJI; KURUSU YASUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 443-444
  作者：MASUYAMA YOSHIRO、 YAMADA KOHJI、 KURUSU YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——