2-chloro-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile | 400752-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 400752-13-8
• 化学式: C₁₃H₆ClN₃
• mdl: MFCD01821299
• 分子量: 239.664
• InChiKey: JTUGHCXTOKNFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-amino-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles

  摘要：

  Annulation of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with hydrazine hydrate and N,N-dimethylhydrazine afforded 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles and 3-amino-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine- 4-carbonitriles, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428016120204
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• Design, Sonosynthesis, <scp>Quantum‐Chemical</scp> Calculations, and Evaluation of New Mono‐ and Bis‐pyridine Dicarbonitriles as Antiproliferative Agents
  作者：Wael Abdelgayd Ahmed Arafa、Modather F. Hussein

  DOI：10.1002/cjoc.201900494

  日期：2020.5

  Most of the evaluated derivatives showed a moderate to excellent anti‐proliferative activity towards the selected cell lines. Of these, compounds 4h, 4k, 10, 12a, and 12b showed both potent anticancer activity (IC50<10 μM) and lower cytotoxic effect (IC50 > 58 μM) on non‐tumorigenic cells (MCF‐10A and NCM460), suggesting their promising potential to be lead molecules for future antitumor drug discovery

  高效，简单，清洁的一步超声合成程序已经很复杂，可以从酮，HCl和四氰基乙烯中组装新系列的单吡啶和双吡啶二甲腈。提出的协议适用于制备广泛范围的独特取代的吡啶二腈，并且似乎比其他先前报道的方法优越。针对三种代表性癌细胞系（MCF-7，A549和HCT116）筛选了新合成衍生物的抗增殖作用。多数评估的衍生物对所选细胞系显示出中等至优异的抗增殖活性。这些当中，化合物4H，4K，10，12A，和12b对非肿瘤细胞（MCF-10A和NCM460）均显示出强大的抗癌活性（IC 50 <10μM）和较低的细胞毒性作用（IC 50 > 58μM），表明它们有望成为未来抗肿瘤药物发现的先导分子。还讨论了构效关系。此外，研究了基于密度泛函理论（DFT）的合成化合物的量子化学研究，发现其与体外抑制活性一致。
• Synthesis and solid-state fluorescence of aryl substituted 2-halogenocinchomeronic dinitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、K. V. Lipin、A. I. Naydenova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c6ra16787j

  日期：——

  Based on the reaction of available adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and aromatic ketones (4-aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) with hydrogen chloride, several aryl substituted 2-halogencinchomeronic dinitriles were synthesized. We found that aryl substituted derivatives, in contrast to alkyl substituted ones, possess an intensive solid state fluorescence. The relationship between the

  基于四氰基乙烯（TCNE）和芳族酮（4-芳基-4-氧代烷烃1,1,2,2-四腈）的可用加合物与氯化氢的反应，合成了数个芳基取代的2-卤代辛二酮二腈。我们发现，与烷基取代的衍生物相比，芳基取代的衍生物具有强烈的固态荧光。研究了这些化合物的化学结构与光物理性质之间的关系。
• Synthesis of 2-Hydrazinylpyridine-3,4-dicarbonitriles and Their Reaction with Salicylaldehyde Derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、V. N. Maksimova

  DOI：10.1134/s1070428018060088

  日期：2018.6

  2-Chloropyridine-3,4-dicarbonitriles reacted with hydrazine hydrate in ethanol to give 2-hydrazinylpyridine- 3,4-dicarbonitriles. Condensation of the latter with salicylaldehyde and its substituted derivatives afforded the corresponding 2-2-[2-hydroxyphenylmethylidene]hydrazinyl}pyridine-3,4-dicarbonitriles. The fluorescence spectra of the hydrazones obtained from 3-methoxysalicylaldehyde showed sensitivity

  2-氯吡啶-3,4-二腈与水合肼在乙醇中反应，得到2-肼基吡啶-3,4-二腈。后者与水杨醛及其取代的衍生物的缩合得到相应的2- 2- [2- [2-羟基苯基亚甲基]肼基}吡啶-3，4-二腈。由3-甲氧基水杨醛获得的hydr的荧光光谱显示对锌离子敏感。
• Synthesis and Optical Properties of Ethyl 2-Cyano-2-[3,4-dicyanopyridin-2(1H)-ylidene]acetate Derivatives
  作者：S. S. Chunikhin、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428021070113

  日期：2021.7