Tricyclo(3.2.2.02,4)nona-6,8-diene | 7092-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tricyclo(3.2.2.02,4)nona-6,8-diene
• 英文别名: Tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-6,8-diene；tricyclo[3.2.2.0^2,4]nona-6,8-diene；homobarrelene；Homobarrelen-(2endoH,endoH-tricyclo<3.2.2.0^2.4>nonadien-(6.8))；Homobarrelen-(2endoH,endoH-tricyclo[3.2.2.0^2.4]nonadien-(6.8))
• CAS: 7092-05-9
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: FQCISEZKCHBFSX-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo(3.2.2.02,4)nona-6,8-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 9.5h， 生成 exo-Tricyclo<3.2.2.0^2,4>-non-8-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical rearrangements of .beta.,.gamma.-cyclopropyl-.beta.',.gamma.'-epoxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a027
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tricyclo(3.2.2.02,4)nona-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Bluemel, Janet; Koehler, Frank H., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1283 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homoaromatic delocalization in the transition state for norcaradiene formation
  作者：Achim. Bertsch、Wolfram. Grimme、Gerd. Reinhardt、Hermann. Rose、Philip M. Warner

  DOI：10.1021/ja00223a033

  日期：1988.7

  Cinetique de la cycloreversion du tetracyclo [6.3.2.0 2,7 .0 9,11 ] tridecatriene-3,5,12 (I) en benzene et norcaradiene. La synthese du compose I a partir de l'homobarrelene est decrite

  Cinetique de la cycloreversion du 四环 [6.3.2.0 2,7 .0 9,11 ] tridecatriene-3,5,12 (I) en benzo et norcaradiene。La synthese du compose I a partir de l'homobarrelene est decrite
• Singlet oxygenation of triquinacene, barrelene, and homobarrelene
  作者：Teresa Ortega、Galip Ozer、Scott Gronert、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151779

  日期：2020.4

  The singlet oxygenation of three polycyclic hydrocarbons, triquinacene, barrelene and homobarrelene was studied. Triquinacene reacted by way of a perepoxide intermediate, transferring an oxygen atom to another triquinacene molecule to give exclusively the mono epoxide. Barrelene, on the other hand, underwent a rare homo-Diels-Alder reaction with 1O2 to give the decomposition product from the initial

  研究了三种多环烃，并三苯并菲，桶烯和均戊烯的单重氧合。苯并三甲苯通过过氧化物中间体进行反应，将氧原子转移到另一个并苯三酚分子上，仅得到单环氧化物。另一方面，Barrelene与1O2进行罕见的均Diels-Alder反应，从最初的四环1,2-二氧戊环生成分解产物，生成苯并呋喃。后者与1O2在[2 + 2]环加成中反应，生成不稳定的1,2-二氧杂环丁烷，其坍塌为甲酸2-甲酰基苯基酯。后者是通过正宗苯并呋喃的单重氧合独立合成的。均戊烯以类似方式反应，得到均二戴斯产物，其分解产生酮醛，其在光谱上表征。
• Stereoselectivities of dichloroketene cycloadditions to bridged bicyclic olefins
  作者：Ihsan Erden、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94281-3

  日期：1983.1

  Dichloroketene cycloadditions to bicyclic olefin 1 – 4 are described. Some interesting regio- and stereoselectivities are observed for 2 and 3 yielding 8 and 10 predominantly. Rationalizations are based upon previously reported arguments.

  描述了双氯乙烯与双环烯烃1-4的环加成反应。对于2和3，观察到一些有趣的区域选择性和立体选择性，主要产生8和10。合理化基于先前报告的论点。
• Bryce-Smith, Derek; Foulger, Brian; Forrester, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 55 - 71
  作者：Bryce-Smith, Derek、Foulger, Brian、Forrester, John、Gilbert, Andrew、Orger, Brian H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Daub,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1730 - 1742
  作者：Daub,J. et al.

  DOI：——

  日期：——