tris(2-methoxyphenyl)amine | 7287-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: 2-Methoxy-N,N-bis(2-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 7287-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: PWZKSAVHRSVGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-methoxyphenyl)amine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-methoxy-N,N-bis(2-methoxyphenyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  p-Doped high spin polymers1

  摘要：

  高自旋聚合物是通过网络化聚芳基和聚芳胺聚合物的 p 掺杂制备的，这些聚合物是使用 PdO 介导的芳基二溴化物和三溴化物与芳基二硼酸和三硼酸的偶联反应合成的。掺杂过程产生多自由基聚阳离子，其中（在 100% 掺杂的限制下）每个自旋在其空间分布上与三个相邻自旋共同延伸。磁化率研究显示了预期的铁磁自旋耦合。在这方面，这些系统中最好的是通过 PdO 介导的 1,3-二溴-5-十四烷基苯与三（4-硼酸-2-己氧基苯基）胺的偶联获得的聚合物，随后用 NO+BF4 进行 p 掺杂– .适合该掺杂聚合物在 2 K 下磁化强度场依赖性的布里渊函数对应于 5/2 的平均自旋 S。迄今为止实现的最佳掺杂水平约为理论最大值的 15%。这些足以证明这些聚合物真正的高自旋性质，但远远低于大约。块体超顺磁或铁磁行为需要 70% 的渗透限制。低掺杂水平归因于空间效应而不是库仑效应。

  DOI：

  10.1039/a705076c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 tris(2-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of bromo and iodo trifunctionalised tribenzosilatranes

  摘要：

  In this report we present a direct synthesis of bromo 8 and iodo 9 trisubstituted tribenzosilatranes. Cornmercially available o-anisidine I was transformed into the triarylamine 3 in a two-step sequence. which was halogenated to furnish;h the tribromo 4 or the triiodo 5 substituted triamines, respectively. Subsequent deprotection of the methyl ethers furnished the novel tripod ligands 6 and 7. A transilylation reaction in the last step led to the synthesis of the desired para-halogenated tribenzosilatrane 8 and 9. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.034

文献信息

• Diphenylethenyl- and methylphenylethenyl-substituted triphenylamines as effective hole transporting and emitting materials
  作者：M. Cekaviciute、J. Simokaitiene、G. Sych、J.V. Grazulevicius、V. Jankauskas、D. Volyniuk、P. Stakhira、V. Cherpak、K. Ivanyuk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.007

  日期：2016.11

  to be capable of glass formation with glass transition temperatures above 49 °C for methylphenylethenyl-substituted derivatives and above 82 °C for diphenylethenyl-substituted compounds. The ionization potentials of the layers of the derivatives were found to be in the range of 5.31–5.44 eV. Time-of-flight hole drift mobility values of the glassy layer of tri(4-diphenylethenyl-2-methoxyphenyl)amine well

  通过使三甲氧基取代的三苯胺分别与2，2-二苯基乙醛或2-苯基丙醛缩合制备二苯基乙烯基和甲基苯基乙烯基取代的三苯胺。对于甲基苯基乙烯基取代的衍生物，发现合成的化合物能够以玻璃化转变温度高于49℃且对于二苯基乙烯基取代的化合物，能够合成成玻璃的温度高于82℃。发现衍生物层的电离势在5.31–5.44 eV的范围内。三（4-二苯基乙烯基-2-甲氧基苯基）胺的玻璃层的飞行时间空穴漂移迁移率值超过10 -2  cm 2/ Vs在室温下的高电场下。观察到电荷迁移率对甲氧基位置的明显依赖性。与在邻位具有甲氧基的化合物相比，在三苯胺基的间位具有甲氧基的化合物表现出优异的空穴传输性质。与荧光OLED相比，基于三苯胺衍生物的蓝绿色发光OLED显示出相对较高的效率（亮度约为10000 cd / m 2，电流效率为4至10 cd / A）。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Triarylamines from Aryl Halides and Arylamines
  作者：Cunwei Qian、Shaojie Xu、Qianshou Zong、Dong Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201200247

  日期：2012.8

  A simple and efficient methodology for the synthesis of triphenylamines has been demonstrated using copper catalyst with a ligand and tripotassium phosphate as the base. The effect of parameters such as catalyst precursors, ligands, bases and solvents were studied and a series of triphenylamines were obtained with moderate to excellent yields in DMF. This reaction displays great functional groups compatibility

  使用具有配体和磷酸三钾为碱的铜催化剂，已经证明了一种简单而有效的合成三苯胺的方法。研究了诸如催化剂前体，配体，碱和溶剂等参数的影响，并以中等至优异的收率在DMF中获得了一系列三苯胺。在多种官能团存在下，该反应显示出极好的官能团相容性。
• Arylfluorenyl-substituted metoxytriphenylamines as deep blue exciplex forming bipolar semiconductors for white and blue organic light emitting diodes
  作者：Monika Cekaviciute、Jurate Simokaitiene、Dmytro Volyniuk、Gjergji Sini、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.023

  日期：2017.5

  properties of the compounds. Deep blue exciplexes formed by the newly synthesized arylfluorenyl-substituted triphenylamines and the known electron-transporting materials 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP) or 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (Bphen) were discovered and studied. Based on these exciplexes, we propose an original structure of cold white OLED with CIE chromaticity coordinates ranging

  芳基芴基取代的三苯胺是通过酸促进的Friedel-Crafts型取代反应制备的。发现合成的化合物能够在高于152℃的玻璃化转变温度下形成玻璃。发现衍生物层的电离势在5.25–5.41 eV的范围内。三[3-甲氧基-4-（9-苯基-9-芴基）苯基]胺层的飞行时间空穴和电子漂移迁移率值均超过10 -3  cm 2/ V在室温下的高电场下。通过密度泛函理论计算获得的结果用于讨论化合物的电荷传输和光学性质。由新合成的芳基芴基取代的三苯胺和已知的电子传输材料2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）或4,7-二苯基-1,10-形成的深蓝色复合物发现并研究了菲咯啉（Bphen）。基于这些激基复合物，我们提出了一种冷白OLED的原始结构，其CIE色度坐标取决于所施加的电压，其范围为（0.286，0.378）至（0.24，0.29）。冷白色OLED的电致发光光谱由深蓝色和绿色发射组成，这些
• p-Doped high spin polymers1
  作者：Richard J. Bushby、David R. Mcgill、Kai M. Ng、Norman Taylor

  DOI：10.1039/a705076c

  日期：——

  High spin polymers have been created from p-doping of networked polyaryl and polyarylamine polymers which were synthesized using the Pd0 mediated coupling reaction of aryl di- and tri-bromides with aryl bis- and tris-boronic acids. The doping procedures produce polyradical polycations in which (in the limit of 100% doping) each spin is coextensive in its spatial distribution with three neighbouring spins. Magnetic susceptibility studies show the expected ferromagnetic spin-coupling. In this respect the best of these systems is the polymer obtained by the Pd0 mediated coupling of 1,3-dibromo-5-tetradecylbenzene with tris(4-boronic acid-2-hexyloxyphenyl)amine which was subsequently p-doped with NO+BF4– . A Brillouin function fit to the field dependence of the magnetization of this doped polymer at 2 K corresponds to an average spin S of 5/2. The best levels of doping achieved so far are about 15% of the theoretical maximum. These are sufficient to demonstrate the genuine high-spin nature of these polymers but are well short of the ca. 70% percolation limit needed for bulk superparamagnetic or ferromagnetic behaviour. The low doping levels are attributed to steric rather than coulombic effects.

  高自旋聚合物是通过网络化聚芳基和聚芳胺聚合物的 p 掺杂制备的，这些聚合物是使用 PdO 介导的芳基二溴化物和三溴化物与芳基二硼酸和三硼酸的偶联反应合成的。掺杂过程产生多自由基聚阳离子，其中（在 100% 掺杂的限制下）每个自旋在其空间分布上与三个相邻自旋共同延伸。磁化率研究显示了预期的铁磁自旋耦合。在这方面，这些系统中最好的是通过 PdO 介导的 1,3-二溴-5-十四烷基苯与三（4-硼酸-2-己氧基苯基）胺的偶联获得的聚合物，随后用 NO+BF4 进行 p 掺杂– .适合该掺杂聚合物在 2 K 下磁化强度场依赖性的布里渊函数对应于 5/2 的平均自旋 S。迄今为止实现的最佳掺杂水平约为理论最大值的 15%。这些足以证明这些聚合物真正的高自旋性质，但远远低于大约。块体超顺磁或铁磁行为需要 70% 的渗透限制。低掺杂水平归因于空间效应而不是库仑效应。
• Two-photon absorption decolorizable material, two-photon absorption refractive index modulation material, two-photon absorption polymerization material, two-photon absorption polymerization method and three-dimensional optical recording material
  申请人：Takizawa Hiroo

  公开号：US20060083890A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A two-photon absorption decolorizable material comprising: a two-photon absorption dye executing a two-photon absorption; and a decolorizable dye having a molar absorption coefficient equal to or less than 100 at a wavelength of a light irradiated at the two-photon absorption, wherein the decolorizable dye is decolorized by an electron transfer or an energy transfer utilizing an excitation energy obtained by the two-photon absorption of the two-photon absorption dye.

  一种双光子吸收可脱色材料，包括：具有双光子吸收的双光子吸收染料；以及在双光子吸收处照射的光波长下摩尔吸收系数等于或小于 100 的可脱色染料，其中，利用双光子吸收染料的双光子吸收所获得的激发能量，通过电子转移或能量转移对可脱色染料进行脱色。