4-chloro-N-(2-methoxyphenyl)-3-sulfamoylbenzamide | 93718-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-methoxyphenyl)-3-sulfamoylbenzamide
• CAS: 93718-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 340.787
• InChiKey: ZGVMGWIUKACZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氨磺酰基苯甲酰氯 、 邻甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-chloro-N-(2-methoxyphenyl)-3-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于3-氨磺酰-4-氯苯甲酰叠氮化物的药物合成。3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺的利尿活性

  摘要：

  对文献中关于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸酰胺 [1 12] 和酰肼 [13 29] 利尿特性的数据的分析表明，这些化合物利尿活性的必要条件包括-CO-NH-片段在氨磺酰基的间位。特别是，Lebedev 等人。[30] 表明芳香醛的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙的利尿和利钠活性取决于该片段中 NH 键的极性。因此，有兴趣研究化合物的利尿活性，其中，首先，CO-NH基团中的氢原子与含有氨磺酰基的苯环的距离不同于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸中的相应值酰胺、酰肼和腙，第二，取代基对NH键的电子影响特征不同于芳香醛的3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙。为此，我们合成了一系列 N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)氨基甲酸酯、N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)-N'-R-脲和 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺并表征他们的利尿活性。根据该方案从3-氨磺酰基4-氯苯甲酰叠氮化物(II)开始合成化合物。通过3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸之间的反应以高产率(9

  DOI：

  10.1007/bf02464275

文献信息

• Syntheses of drug on the basis of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylazide. Diuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoic acid amides
  作者：V. A. Smirnov、L. V. Simerzina

  DOI：10.1007/bf02464275

  日期：1997.11

  3-sulfamoyl-4-chlorobenzoic acid amides [ 1 12] and hydrazides [ 13 29] suggests that a condition necessary for the diuretic activity of these compounds consists in the presence o fa -CO-NH-f ragment in the m e t a position with respect to the sulfamoyl group. In particular, Lebedev et al. [30] showed that the diuretic and natriuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of aromatic aldehydes depend on

  对文献中关于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸酰胺 [1 12] 和酰肼 [13 29] 利尿特性的数据的分析表明，这些化合物利尿活性的必要条件包括-CO-NH-片段在氨磺酰基的间位。特别是，Lebedev 等人。[30] 表明芳香醛的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙的利尿和利钠活性取决于该片段中 NH 键的极性。因此，有兴趣研究化合物的利尿活性，其中，首先，CO-NH基团中的氢原子与含有氨磺酰基的苯环的距离不同于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸中的相应值酰胺、酰肼和腙，第二，取代基对NH键的电子影响特征不同于芳香醛的3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙。为此，我们合成了一系列 N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)氨基甲酸酯、N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)-N'-R-脲和 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺并表征他们的利尿活性。根据该方案从3-氨磺酰基4-氯苯甲酰叠氮化物(II)开始合成化合物。通过3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸之间的反应以高产率(9
• Discovery of N-substituted sulfamoylbenzamide derivatives as novel inhibitors of STAT3 signaling pathway based on Niclosamide
  作者：Xuebao Wang、Kaiqi Wu、Longcheng Fang、Xiaojiao Yang、Nan Zheng、Zongxuan Du、Ying Lu、Zixin Xie、Zhiguo Liu、Zhigui Zuo、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113362

  日期：2021.6

  Signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) has been confirmed as an attractive therapeutic target for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized a series of N-substituted Sulfamoylbenzamide STAT3 inhibitors based on small-molecule STAT3 inhibitor Niclosamide. Compound B12, the best active compound of this series, was identified as an inhibitor of IL-6/STAT3 signaling with an

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 已被证实是一种有吸引力的癌症治疗靶点。在此，我们在小分子 STAT3 抑制剂氯硝柳胺的基础上，设计并合成了一系列 N 取代磺氨酰苯甲酰胺 STAT3 抑制剂。化合物 B12 是该系列中活性最好的化合物，被鉴定为 IL-6/STAT3 信号传导的抑制剂，IC 50在 STAT3 过表达的 MDA-MB-231、HCT-116 和 SW480 肿瘤细胞系中 0.61–1.11 μM，通过抑制 Tyr705 残基的 STAT3 磷酸化和 STAT3 下游基因的表达，诱导细胞凋亡和抑制癌细胞迁移. 此外，体内研究表明，化合物 B12 在 30 mg/kg (ig) 的剂量下抑制了裸鼠中 MDA-MB-231 异种移植肿瘤的生长，比阳性对照氯硝柳胺具有更好的抗肿瘤活性。更重要的是，B12 是一种口服生物可利用的抗癌剂，是进一步开发的有希望的候选者。