2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene | 61779-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-fluoro-3-methoxybuta-1,3-diene；2-fluoro-3-methoxy-buta-1,3-diene；2-Fluor-3-methoxy-butadien；1,3-Butadiene, 2-fluoro-3-methoxy-
• CAS: 61779-45-1
• 化学式: C₅H₇FO
• 分子量: 102.108
• InChiKey: GVXCBGMAPOXJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene 在 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 3-fluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化氟代由氟代1乙烯基甲基丙酮组成的羰基化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85115-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-氟-2-甲氧基-2-甲基环丙烷 在 喹啉 作用下， 以85%的产率得到2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Fluoro-3-alkoxy-1,3-butadienes

  摘要：

  [GRAPHICS]1-Chloro-1-fluoro-2-methoxy-2-methylcyclopropane eliminates HCl on heating in quinoline solution above 50 degreesC to give 2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene in high yield. If an alcohol is added to the reaction then a 2-fluoro-3-alkoxy-1,3-butadiene is obtained in high yield. The dienes give smooth 4 + 2 cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1021/ol026512v

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Fluoro-3-alkoxy-1,3-butadienes
  作者：Timothy B. Patrick、James Rogers、Keith Gorrell

  DOI：10.1021/ol026512v

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]1-Chloro-1-fluoro-2-methoxy-2-methylcyclopropane eliminates HCl on heating in quinoline solution above 50 degreesC to give 2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene in high yield. If an alcohol is added to the reaction then a 2-fluoro-3-alkoxy-1,3-butadiene is obtained in high yield. The dienes give smooth 4 + 2 cycloaddition reactions.
• Annelation fluorante de composes carbonyles par la fluoro-1 vinylmethylcetone
  作者：H. Molines、C. Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85115-0

  日期：1976.1
• Microwave assisted Diels-Alder cycloaddition of 2-fluoro-3-methoxy-1,3-butadiene
  作者：Timothy B. Patrick、Keith Gorrell、James Rogers

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.010

  日期：2007.7

  The title fluorodiene (2) reacts with several dienophiles in moderate yields (20-65%, 0.5 h to 3d) when thermal activation is used. When 100 W microwave radiation is used the reaction yields (70-90%, 5-25 min) are greatly improved and the reaction times are much shorter. A microwave procedure is also used for the hydrolysis of vinyl ether cycloadducts to alpha-fluoroketones. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.