(1RS,3SR,8RS)-10-methylidene-3-(2-nitrophenyl)sulfenyl-9-<(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene>-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile | 90413-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,3SR,8RS)-10-methylidene-3-(2-nitrophenyl)sulfenyl-9-<(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene>-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 英文别名: (1RS,3SR,8RS)-10-methylidene-3-(2-nitrophenyl)sulfenyl-9-[(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene]-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile；(1R,3S,8R,9Z)-10-methylidene-3-(2-nitrophenyl)sulfanyl-9-[(2-nitrophenyl)sulfanylmethylidene]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• CAS: 90413-92-6
• 化学式: C₂₈H₁₆N₆O₅S₂
• 分子量: 580.604
• InChiKey: OQYLXUBJMLWEOA-CMOXKKHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1RS,3SR,8RS)-10-methylidene-3-(2-nitrophenyl)sulfenyl-9-<(Z)-(2-nitrophenyl)sulfenylmethylidene>-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis[(Z)-2-nitrobenzenesulfenylmethylene]-3,6-bis(methylene)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane. A versatile reagent for tandem regioselective Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a046

文献信息

• Face Selectivity of theDiels-Alder Additions of Sulfur-Substituted Dienes and Tetraenes Grafted onto 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Jean-Marc Tornare、Pierre Vogel、A. Alan Pinkerton、Dieter Schwarzenbach

  DOI：10.1002/hlca.19850680815

  日期：1985.12.18

  on the nature of the dienophile. It is exo-face selective with bulky dienophiles such as ethylene-tetracarbonitrile (TCNE) and 2-nitro-1-butene and endo-face selective with methyl vinyl ketone, methyl acrylate, and 3-butyn-2-one. In the presence of a Lewis acid, the face selectivity of the Diels-Alder reaction can be reversed. The addition of the first equivalent of a dienophile to tetraene 17 is at

  立体选择性合成2-亚甲基-3-[（Z）-（2-硝基苯基亚硫基）亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷（16），1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基-2-亚甲基-3-[（Z）-（2-硝基苯基亚硫基）亚甲基]蒽（18）和1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5，提出了8-二甲氧基-2-亚甲基-3-[（Z）-（苯基亚磺酰基）-亚甲基]蒽（19）。这些S-取代的二烯和2，5-二甲叉基-3,6-双[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基]亚甲基} -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的Diels - Alder加成反应（17）被发现是有选择性的和“邻位”区域特异性的。脸部选择性取决于亲二烯体的性质。它是外切-面选择性的亲二烯体笨重，如乙烯- tetracarbonitrile（TCNE）和2-硝基-1-丁烯和内面取向选择性与甲基乙烯基酮，丙烯酸甲酯，和3-丁炔-2-酮。在路易斯酸的存在下，Diels