Triangular [4]phenylene | 65513-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Triangular [4]phenylene
• 英文别名: angular [3]phenylene；terphenylene；Benzo[3.4]cyclobuta[1.2-a]biphenylene；Pentacyclo[10.6.0.02,9.03,8.013,18]octadeca-1(12),2(9),3,5,7,10,13,15,17-nonaene
• CAS: 65513-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: QJKAASQRFWOPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  405.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triangular [4]phenylene 在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环己三烯的解剖：角[3]亚苯基的pi和sigma骨架的化学解剖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454126
• 作为产物：
  描述：

  双(2-乙炔基苯基)乙炔 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Triangular [4]phenylene
  参考文献：
  名称：

  The First Metallacyclopentadiene(Alkyne) Complexes and Their Discrete Isomerization to η⁴-Bound Arenes: The Missing Link in the Prevalent Mechanism of Transition Metal Catalyzed Alkyne Cyclotrimerizations, as Exemplified by Cyclopentadienylcobalt

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981766q

文献信息

• From phenylenes to acenes: flash vacuum pyrolytic isomerization of angular [3]phenylene to benzo[ghi]fluoranthene
  作者：Adam J. Matzger、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/a702680c

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis of angular [3]phenylene and bis(2-ethynylphenyl)ethyne produces benzo[ghi]fluoranthene and chrysene, respectively.

  角[3]亚苯基和双(2-乙炔基苯基)乙炔在闪蒸真空热解过程中分别生成了苯并[ghi]荧蒽和菊烯。
• 1,2,3,4-Tetraethynylbenzene as a Template for Cobalt-Catalyzed Alkyne Cocyclizations: Synthesis of 2,3,8,9-Tetrakis(trimethylsilyl) Angular [3]Phenylene and Bent [5]Phenylene (Benzo[1′′,2′′:3,4;3′′,4′′:3′,4′]dicyclo­buta[1,2-<i>b</i>:1′,2′-<i>b</i>′]bisbiphenylene)
  作者：K. Vollhardt、Debra Mohler、Sriram Kumaraswamy、Amnon Stanger

  DOI：10.1055/s-2006-947329

  日期：2006.11

  An approach to the synthesis of bent phenylenes is described, which features 1,2,3,4-tetraethynylbenzene as starting material. Application of this synthon in CpCo-catalyzed alkyne cocyclizations allows the total synthesis of bent [5]phenylene, the seventh isomer of the family of twelve [5]phenylenes to be isolated.

  描述了一种合成弯曲亚苯基的方法，它以 1,2,3,4-四乙炔苯为起始原料。该合成子在 CpCo 催化的炔共环化中的应用允许全合成弯曲 [5] 亚苯基，这是要分离的十二 [5] 亚苯基家族的第七个异构体。
• Activated Phenacenes from Phenylenes by Nickel-Catalyzed Alkyne Cycloadditions
  作者：Zhenhua Gu、Gregory B. Boursalian、Vincent Gandon、Robin Padilla、Hao Shen、Tatiana V. Timofeeva、Paul Tongwa、K. Peter C. Vollhardt、Andrey A. Yakovenko

  DOI：10.1002/anie.201103428

  日期：2011.9.26

  Going zigzag, helical, or in‐between: Angular phenylenes show a propensity for adding alkynes from the bay region in processes catalyzed by [Ni(cod)(PMe3)2] (see scheme). These transformations generate novel strain‐ and electronically activated phenacenes. Mechanistic studies in conjunction with DFT calculations (R=Ph) provide a plausible mechanistic picture.

  呈锯齿形，螺旋形或介于两者之间：在[Ni（cod）（PMe 3）2 ]催化的过程中，有角亚苯基显示出从海湾区域添加炔烃的倾向（参见方案）。这些转化产生了新的应变和电子活化的苯并菲。结合DFT计算（R = Ph）进行的力学研究提供了合理的力学图景。
• ——
  作者：P.I. Dosa、A. Schleifenbaum、K.P.C. Vollhardt

  DOI：10.5555/ol015519u

  日期：2001.4.5
• Diercks, Rainer; Vollhardt, K. Peter C., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 268 - 270
  作者：Diercks, Rainer、Vollhardt, K. Peter C.

  DOI：——

  日期：——