3,8-dimethoxy-5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo<1,5>diazocine | 76259-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,8-dimethoxy-5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo<1,5>diazocine
• 英文别名: 2,8-Dimethoxy-5,11-dimethyl-6,12-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine
• CAS: 76259-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: CWAAJGLMPXSYHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-[(4-methoxy-N-methylanilino)methyl]-N,N-dimethylaniline 在 palladium diacetate 作用下， 生成 3,8-dimethoxy-5,11-dimethyl-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo<1,5>diazocine
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM ASSISTEDN-METHYL ACTIVATION OFp-SUBSTITUTEDN,N-DIMETHYLANILINES

  摘要：

  N,N-二甲基苯胺与醋酸钯（II）反应的中间产物被醋酸离子或氧气捕获，生成 N-甲基氧合和脱甲基产物，而被其他苯胺捕获则生成同偶联和交叉偶联环二聚体。反应是通过钯盐诱导的自由基阳离子形成进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1823

文献信息

• OXIDATIVE CYCLODIMERIZATION OF<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLANILINES A NOVEL CARBON–CARBON BOND FORMATION BY PALLADIUM(II) ACETATE
  作者：Tsutomu Sakakibara、Haruhiko Matsuyama

  DOI：10.1246/cl.1980.1331

  日期：1980.10.5

  groups with palladium(II) acetate in a mixed solvent of benzene and acetic acid gave cyclodimerized products, i.e. 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine derivatives in good yields, via novel C–C bond formation, along with small amount of acetoxylated or demethylated products. Radical cation species was suggested as a cyclodimerization intermediate.

  由给电子基团对位取代的N,N-二甲基苯胺与乙酸钯(II)在苯和乙酸的混合溶剂中反应得到环二聚产物，即5,6,11,12-四氢二苯并[b,f] [1,5] 重氮辛衍生物通过新的 C-C 键形成，以及少量乙酰氧基化或去甲基化产物，收率良好。自由基阳离子物种被建议作为环二聚中间体。
• SAKAKIBARA TSUTOMU; MATSUYAMA HARUHIKO, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1331-1334
  作者：SAKAKIBARA TSUTOMU、 MATSUYAMA HARUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;HAMAKAWA, TOMOKO, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1823-1824
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、HAMAKAWA, TOMOKO

  DOI：——

  日期：——
• PALLADIUM ASSISTED<i>N</i>-METHYL ACTIVATION OF<i>p</i>-SUBSTITUTED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLANILINES
  作者：Tsutomu Sakakibara、Tomoko Hamakawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1823

  日期：1982.11.5

  Intermediates in the reaction of N,N-dimethylanilines with palladium (II) acetate were trapped by acetate ion or oxygen to give N-methyloxygenated and demethylated products, while the trapping by other anilines gave homo- and cross-coupling cyclodimers. The reactions proceed via radical cation formation induced by the palladium salt.

  N,N-二甲基苯胺与醋酸钯（II）反应的中间产物被醋酸离子或氧气捕获，生成 N-甲基氧合和脱甲基产物，而被其他苯胺捕获则生成同偶联和交叉偶联环二聚体。反应是通过钯盐诱导的自由基阳离子形成进行的。