tris(3-methoxyphenyl)amine | 106614-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(3-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: 3,3',3"-trimethoxytriphenylamine；3-Methoxy-N,N-bis(3-methoxyphenyl)aniline；3-methoxy-N,N-bis(3-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 106614-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: IGFPDGAQMYSGIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-methoxyphenyl)amine 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4'-((3-hydroxyphenyl)azanediyl)bis(2-hydroxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于三苯胺的香豆素-若丹明杂化化合物：合成，光物理性质，粘度敏感性和能量转移†

  摘要：

  一系列新颖的核心修饰三苯胺香豆素-罗丹明体系（化合物MCMR，MCDR和DCMR通过在三苯胺分子骨架的一个苯环上掺入香豆素部分和在另一苯环上掺入若丹明部分来设计和合成）。所得染料具有香豆素和若丹明衍生物的独特优点，分别以螺环和开环形式显示高荧光。线性（Lippert–Mataga和Mac-Rae）和多元线性回归分析（Kamlet–Taft和加泰罗尼亚参数）很好地支持了螺环形式的正溶剂变色现象，这表明所有三种化合物的溶剂极化率和溶剂双极性都是导致其吸收光谱发生轻微红移和发射光谱发生高度红移的主要因素。粘度研究表明，与若丹明衍生物的螺环形式的粘度不敏感的刚性内酯环相比，开放形式的若丹明衍生物的诱导的荧光增强。在目前的研究中开放式MCMR在440 nm激发时显示出从香豆素供体到若丹明受体的空间能量转移。通过简单地修饰不同荧光团的核心，从而产生贯穿空间的能量转移系统，该设计策略是直接且适用于各种深红色染料的。

  DOI：

  10.1039/c6ra24485h
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tris(3-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  具有无配体铜催化体系的对称和不对称二芳基和三芳基胺的选择性一锅合成。

  摘要：

  报道了使用芳基碘化物或溴化物和LiNH（2）作为氨源的对称或不对称二或三芳基胺的一锅法合成。这种高度选择性的方法首次基于铜催化的系统，该系统不需要任何其他配体的存在。

  DOI：

  10.1039/c2cc32252h

文献信息

• Diphenylethenyl- and methylphenylethenyl-substituted triphenylamines as effective hole transporting and emitting materials
  作者：M. Cekaviciute、J. Simokaitiene、G. Sych、J.V. Grazulevicius、V. Jankauskas、D. Volyniuk、P. Stakhira、V. Cherpak、K. Ivanyuk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.007

  日期：2016.11

  to be capable of glass formation with glass transition temperatures above 49 °C for methylphenylethenyl-substituted derivatives and above 82 °C for diphenylethenyl-substituted compounds. The ionization potentials of the layers of the derivatives were found to be in the range of 5.31–5.44 eV. Time-of-flight hole drift mobility values of the glassy layer of tri(4-diphenylethenyl-2-methoxyphenyl)amine well

  通过使三甲氧基取代的三苯胺分别与2，2-二苯基乙醛或2-苯基丙醛缩合制备二苯基乙烯基和甲基苯基乙烯基取代的三苯胺。对于甲基苯基乙烯基取代的衍生物，发现合成的化合物能够以玻璃化转变温度高于49℃且对于二苯基乙烯基取代的化合物，能够合成成玻璃的温度高于82℃。发现衍生物层的电离势在5.31–5.44 eV的范围内。三（4-二苯基乙烯基-2-甲氧基苯基）胺的玻璃层的飞行时间空穴漂移迁移率值超过10 -2  cm 2/ Vs在室温下的高电场下。观察到电荷迁移率对甲氧基位置的明显依赖性。与在邻位具有甲氧基的化合物相比，在三苯胺基的间位具有甲氧基的化合物表现出优异的空穴传输性质。与荧光OLED相比，基于三苯胺衍生物的蓝绿色发光OLED显示出相对较高的效率（亮度约为10000 cd / m 2，电流效率为4至10 cd / A）。
• Novel triphenylamine based rhodamine derivatives: synthesis, characterization, photophysical properties and viscosity sensitivity
  作者：Shantaram Kothavale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1039/c6ra19899f

  日期：——

  triphenylamine substituted derivatives showed larger Stokes shift and emission in the NIR region. All these newly synthesized rhodamine derivatives show comparatively larger Stokes shift (44–135 nm) than the commercially available Rhodamine B and Rhodamine 101. In their open form they are found to exhibit different emission color from pink (619 nm) to dark blue (719 nm) in day as well as UV-light.

  合成了五种新的基于三苯胺的深红色至近红外发射的若丹明衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱学和元素分析对其进行了表征。所有这些衍生物的光物理性质都以其螺环形式和开放形式进行了研究。与普通罗丹明衍生物相比，发现羟基取代的衍生物显示出红移排放，而三苯胺取代的衍生物在近红外区显示出更大的斯托克斯位移和发射。所有这些新合成的若丹明衍生物都比市售的若丹明B和若丹明101表现出相对更大的斯托克斯位移（44–135 nm）。在开放状态下，它们在白天以及紫外光下会显示出从粉红色（619 nm）到深蓝色（719 nm）的不同发射颜色。我们还研究了染料RH-2的加成酸（甲苯中的TFA）从螺环到开环形式的相互转化。对它们的粘度敏感性进行了研究，发现它们在极性粘性介质（如乙醇-甘油）中以开放形式显示出非常高的荧光增强作用。
• Hydroxylamine O-benzyl ether as an ammonia equivalent in the catalytic amination of aryl halides
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.115

  日期：2007.12

  The palladium catalysed amination of aryl bromides with hydroxylamine O-benzyl ether leads to the formation of diaryl or triarylamines depending on the size of the aryl bromide, the number of equivalents used or the conditions employed.

  取决于芳基溴化物的大小，所使用的当量数或所采用的条件，钯催化的芳基溴化物与羟胺O-苄基醚的胺化反应会导致形成二芳基或三芳基胺。
• Arylfluorenyl-substituted metoxytriphenylamines as deep blue exciplex forming bipolar semiconductors for white and blue organic light emitting diodes
  作者：Monika Cekaviciute、Jurate Simokaitiene、Dmytro Volyniuk、Gjergji Sini、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.023

  日期：2017.5

  properties of the compounds. Deep blue exciplexes formed by the newly synthesized arylfluorenyl-substituted triphenylamines and the known electron-transporting materials 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP) or 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (Bphen) were discovered and studied. Based on these exciplexes, we propose an original structure of cold white OLED with CIE chromaticity coordinates ranging

  芳基芴基取代的三苯胺是通过酸促进的Friedel-Crafts型取代反应制备的。发现合成的化合物能够在高于152℃的玻璃化转变温度下形成玻璃。发现衍生物层的电离势在5.25–5.41 eV的范围内。三[3-甲氧基-4-（9-苯基-9-芴基）苯基]胺层的飞行时间空穴和电子漂移迁移率值均超过10 -3  cm 2/ V在室温下的高电场下。通过密度泛函理论计算获得的结果用于讨论化合物的电荷传输和光学性质。由新合成的芳基芴基取代的三苯胺和已知的电子传输材料2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）或4,7-二苯基-1,10-形成的深蓝色复合物发现并研究了菲咯啉（Bphen）。基于这些激基复合物，我们提出了一种冷白OLED的原始结构，其CIE色度坐标取决于所施加的电压，其范围为（0.286，0.378）至（0.24，0.29）。冷白色OLED的电致发光光谱由深蓝色和绿色发射组成，这些
• Yellow-red emitting, methoxy substituted triphenylamine-based styryl derivatives: Synthesis, photophysical properties, viscosity sensitivity, aggregation induced emission, NLO properties, and DFT study
  作者：Sulochana Bhalekar、Shantaram Kothavale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112027

  日期：2019.11

  designed and synthesized to study the effect of auxiliary methoxy substituent on aggregation induced emission (AIE) and viscosity sensitivity. Instead of elongated, short conjugated dicyanovinyl derivatives are preferred for the improved AIE and viscosity sensitivity properties. The sensitivity study of fluorescence emission towards viscosity and polarity of organic solvents was investigated by UV visible

  设计并合成了三种新型的基于三苯胺的荧光分子转子（FMR），以研究辅助甲氧基取代基对聚集诱导发射（AIE）和粘度敏感性的影响。为了改善AIE和粘度敏感性，优选使用长的，短的共轭二氰基乙烯基衍生物代替长的。通过紫外可见溶剂变色研究对荧光发射对有机溶剂的粘度和极性的敏感性进行了研究，而AIE研究则在DMF-水的混合溶剂中进行。所有化合物的特征在于1 H和1313 C NMR，质谱IR以及元素分析。它们在544–620 nm之间表现出非常好的固态发射。观察到它们的一阶和二阶超极化率较高（378-1755х10^ -36 esu）。“双光子吸收截面”在168-229 GM为范围3.有效电荷转移是使用马利肯静寂分析阐明。