2-(哌啶-3-甲基)-1H-苯并咪唑 | 933738-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(哌啶-3-甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(piperidin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(Piperidin-3-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 933738-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: ZXNJYJAWLLYPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(哌啶-3-甲基)-1H-苯并咪唑 、 (±)-(3S,4S)-2-(7-fluoro-3-hydroxy-4-isopropylchroman-3-yl)acetaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到(±)-(3S,4S)-3-(2-(3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperidin-1-yl)ethyl)-7-fluoro-4-isopropylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  咪贝拉地尔类似物的高效合成：对体外稳定性的了解†

  摘要：

  本文介绍了米贝拉地类似物的化学文库的合成和生物学评估，以研究结构修饰对体外稳定性的影响。米贝非尔衍生物2中的二氢苯并吡喃结构的构建是通过两种基于非对映选择性分子间Reformatsky反应和分子内羰基-烯环化的有效方法实现的。特别地，通过分子内羰基-烯反应的第二种策略导致以短而高度立体选择性的方式形成关键中间体3，这使得可以方便实用地制备类似物2。使用该协议，我们可以获得22种新的米贝拉地尔类似物2，这是针对T型钙离子通道和代谢稳定性进行体外测试的生物制剂。在合成的化合物中，我们发现含有二氢苯并吡喃环和仲胺连接基的类似物2aa显示出所测试的CYP酶的高％残留活性，并保留了出色的T型钙通道阻断活性。这些发现表明1的结构修饰对于改善体外稳定性，即减少CYP抑制和代谢降解是有效的。

  DOI：

  10.1039/c4ob00504j

文献信息

• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20110152235A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim 1, Pim2, Pim3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim 1, Pim2, Pim3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim 1、Pim2、Pim3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径调节剂的用途。还揭示了用于治疗或预防一系列治疗适应症的用途，至少部分原因是由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim 1、Pim2、Pim3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活性。
• AMINOPYRIMIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Jasco Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2516425B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• US8563539B2
  申请人：——

  公开号：US8563539B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US9157077B2
  申请人：——

  公开号：US9157077B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Efficient synthesis of mibefradil analogues: an insight into in vitro stability
  作者：Ji Eun Lee、Tae Hui Kwon、Su Jin Gu、Duck-Hyung Lee、B. Moon Kim、Jae Yeol Lee、Jae Kyun Lee、Seon Hee Seo、Ae Nim Pae、Gyochang Keum、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1039/c4ob00504j

  日期：——

  This article describes the synthesis and biological evaluation of a chemical library of mibefradil analogues to investigate the effect of structural modification on in vitro stability. The construction of the dihydrobenzopyran structure in mibefradil derivatives 2 was achieved through two efficient approaches based on a diastereoselective intermolecular Reformatsky reaction and an intramolecular carbonyl–ene

  本文介绍了米贝拉地类似物的化学文库的合成和生物学评估，以研究结构修饰对体外稳定性的影响。米贝非尔衍生物2中的二氢苯并吡喃结构的构建是通过两种基于非对映选择性分子间Reformatsky反应和分子内羰基-烯环化的有效方法实现的。特别地，通过分子内羰基-烯反应的第二种策略导致以短而高度立体选择性的方式形成关键中间体3，这使得可以方便实用地制备类似物2。使用该协议，我们可以获得22种新的米贝拉地尔类似物2，这是针对T型钙离子通道和代谢稳定性进行体外测试的生物制剂。在合成的化合物中，我们发现含有二氢苯并吡喃环和仲胺连接基的类似物2aa显示出所测试的CYP酶的高％残留活性，并保留了出色的T型钙通道阻断活性。这些发现表明1的结构修饰对于改善体外稳定性，即减少CYP抑制和代谢降解是有效的。