3-Aminoestratrien-17beta-ol | 10427-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Aminoestratrien-17beta-ol
• 英文别名: 3-amino-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-Amino-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-amino-17β-hydroxyandrost-1,3,5(10)-triene；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-amino-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 10427-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: ZPGJDCAXHNQWAN-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aminoestratrien-17beta-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-Nitroestratrien-17beta-ol
  参考文献：
  名称：

  雌二醇17 beta的选定类似物诱导MCF-7细胞的雌激素特异性促有丝分裂反应：一项3D QSAR研究。

  摘要：

  已经评估了雌二醇-17β（E2）的类似物在人乳腺癌细胞系MCF-7中的雌激素受体（ER）结合亲和力和有丝分裂潜力。这42种化合物代表了天然雌激素结构的细微修饰，除了E2的3和17个β-羟基或作为其替代物，可以通过在环系统周围放置羟基，氨基，硝基或碘基来实现。发现类似物的促有丝分裂活性仅在有限程度上与ER结合有关。为了阐明唯一负责雌激素受体结合亲和力或有丝分裂原电位的结构特征，采用了三维定量结构活性（QSAR）方法比较分子场分析（CoMFA）。通过使用各种比对规则和区域步长，优化了用于受体结合和细胞生长刺激的独立CoMFA模型。尽管CoMFA等高线图确实概述了两种测得的生物学特性的共同结构要求，但仍描绘了这组雌激素中的特定拓扑特征，以区分有丝分裂潜力和ER结合能力。特别是，影响生长的空间干扰区在一条带中从A环上方延伸至位置4和以下位置，而结合ER的空间干扰区仅限于1、2和4位置的孤立多面体以及α面。

  DOI：

  10.1021/jm9703294
• 作为产物：
  描述：

  10,17b-dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Aminoestratrien-17beta-ol
  参考文献：
  名称：

  Hecker, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3198,3206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of N-aryl-2-hydroxypropionamides from hydroxy aromatic compounds using a one-pot smiles rearrangement procedure
  作者：John J. Weidner、Philip M. Weintraub、Richard A. Schnettler、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00314-1

  日期：1997.5

  Acylation of hydroxy aromatic compounds with 2-bromo-2-methylpropionamide followed by Smiles rearrangement of the resulting 2-aryloxypropionamide in a one-pot procedure produced the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-arylpropionamides which can be converted to arylamines by hydrolysis. Particularly important applications of this new process were the conversions of estrone (6) and estradiol (14) to

  用一锅法将羟基芳香族化合物与2-溴-2-甲基丙酰胺酰化，然后将得到的2-芳氧基丙酰胺进行Smiles重排，生成了相应的2-羟基-2-甲基-N-芳基丙酰胺，可以通过将其转化为芳基胺水解。该新方法的特别重要的应用是雌酮（6）和雌二醇（14）分别转化为相应的3-氨基雌三烯衍生物8和15。另外，描述了一种改进的Semmler-Wolff方法，用于将19-去甲睾酮（22）转化为3-氨基estra-1,3,5（10）-三烯-17β-ol盐酸盐（26）。
• Isomere des Follikelhormons: Δ^{<b>1.3.5(10)</b>}-Östratriendiol-(4.17β) und Δ^{<b>1.3.5(10)</b>}-Östratriendiol-(2.17β)
  作者：HEINZ DANNENBERG、DANKWART MEIER、HANS JOACHIM GROSS

  DOI：10.1515/bchm2.1967.348.1.775

  日期：1967.1
• The Reaction of Steroidal p-Quinol Acetates with Benzylamine: Amine Analogs of Estrone and Estradiol¹
  作者：A. M. Gold、E. Schwenk

  DOI：10.1021/ja01518a046

  日期：1959.5
• Hecker, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3198,3206
  作者：Hecker

  DOI：——

  日期：——
• Induction of the Estrogen Specific Mitogenic Response of MCF-7 Cells by Selected Analogues of Estradiol-17β:  A 3D QSAR Study
  作者：Thomas E. Wiese、Lisa A. Polin、Eduardo Palomino、S. C. Brooks

  DOI：10.1021/jm9703294

  日期：1997.10.1

  limited extent. In order to elucidate structural features that are uniquely responsible for receptor binding affinity or mitogen potential of estrogens, the three-dimensional quantitative structure-activity (QSAR) method Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA) was employed. Separate CoMFA models for receptor binding and cell growth stimulation were optimized through the use of various alignment rules

  已经评估了雌二醇-17β（E2）的类似物在人乳腺癌细胞系MCF-7中的雌激素受体（ER）结合亲和力和有丝分裂潜力。这42种化合物代表了天然雌激素结构的细微修饰，除了E2的3和17个β-羟基或作为其替代物，可以通过在环系统周围放置羟基，氨基，硝基或碘基来实现。发现类似物的促有丝分裂活性仅在有限程度上与ER结合有关。为了阐明唯一负责雌激素受体结合亲和力或有丝分裂原电位的结构特征，采用了三维定量结构活性（QSAR）方法比较分子场分析（CoMFA）。通过使用各种比对规则和区域步长，优化了用于受体结合和细胞生长刺激的独立CoMFA模型。尽管CoMFA等高线图确实概述了两种测得的生物学特性的共同结构要求，但仍描绘了这组雌激素中的特定拓扑特征，以区分有丝分裂潜力和ER结合能力。特别是，影响生长的空间干扰区在一条带中从A环上方延伸至位置4和以下位置，而结合ER的空间干扰区仅限于1、2和4位置的孤立多面体以及α面。