2-Chlor-4'-methyl-N-methylacetanilid | 82577-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-4'-methyl-N-methylacetanilid
• 英文别名: N-methyl p-methyl α-chloroacetanilide；α-Chloracetanilid；chloro-acetic acid-(N-methyl-p-toluidide)；Chlor-essigsaeure-(N-methyl-p-toluidid)；2-chloro-N-methyl-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 82577-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: UIOTXBHLAMFPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-4'-methyl-N-methylacetanilid 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1,5-二甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides

  摘要：

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00118d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chlor-4'-methyl-N-methylacetanilid
  参考文献：
  名称：

  发现和优化3,4,5-三甲氧基苯基取代的三唑基硫代乙酰胺作为有效的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.024

文献信息

• Nucleophilic substitution reactions of α-chloroacetanilides with benzylamines in dimethyl sulfoxide
  作者：Ki Sun Lee、Keshab Kumar Adhikary、Hai Whang Lee、Bon-Su Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b300477e

  日期：——

  Kinetic studies of the reactions of alpha-chloroacetanilides (YC6H4NRC(=O)CH2Cl; R = H (5) and CH3 (6)) with benzylamines (NH2CH2C6H4X) were carried out in dimethyl sulfoxide at 55.0 degrees C. The Brønsted betaX values were in the range from 0.6 to 0.9 and cross-interaction constants phoXY were positive: phoXY = +0.21 and +0.18 for 5 and 6, respectively. The rates were faster with 6 than with 5 and

  在55.0摄氏度下于二甲亚砜中进行了α-氯代乙酰苯胺（YC6H4NRC（= O）CH2Cl; R = H（5）和CH3（6））与苄胺（NH2CH2C6H4X）反应的动力学研究。布朗斯台德betaX值为在0.6到0.9的范围内，交叉相互作用常数phoXY为正：5和6的phoXY分别为+0.21和+0.18。用6的速率比用5的速率快，并且获得了涉及氘化苄胺（ND2CH2C6H4X）亲核试剂的反向次级动力学同位素效应，kH / kD <1.0。基于这些结果和其他结果，提出了一种分步机理，其具有限速地从两性离子四面体中间体T +/-中排出氯化物离去基团。在这种机理中，先将羰基加到T +/-中，然后再以桥联型过渡态将氯化物排出。
• Pyrazole or triazole compounds and their use for the manufacture of a medicament for treating somatic mutation-related diseases
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2301536A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及通过施用本发明的化合物或组合物治疗或预防与 mRNA 中无义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地说，本发明涉及抑制与 mRNA 中无义突变相关的过早翻译终止的方法、化合物和组合物。
• Murata, Satoru; Suzuki, Kaoru; Tamatani, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1387 - 1392
  作者：Murata, Satoru、Suzuki, Kaoru、Tamatani, Akira、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard; Henn, Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2430 - 2443
  作者：Diehl, Klaus、Himbert, Gerhard、Henn, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced and <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Cyclization of 2-Azido-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Zhan-Shan Li、Wei-Xia Wang、Ji-Dong Yang、Yue-Wei Wu、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol401338e

  日期：2013.8.2

  An efficient synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones or spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'-cones has been achieved in moderate to high yields by the visible light-induced and N-bromosuccinimide-mediated cyclization reaction of 2-azido-N-phenylacetamides at ambient temperature. Both the regioselectivity and the speed of cyclization are affected by the substituents attached to the phenyl ring. For example, quinoxalin-2-ones are produced as the main products when the substrates bear electron-withdrawing groups at the para-position of the phenyl ring; in contrast, spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'cones are obtained as the main products when the substrates bear electron-donating groups at the para-position.