2-(bromomethylidene)-1,3-dioxolane | 4360-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(bromomethylidene)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-bromomethylene-1,3-dioxolane；2-bromomethylene-[1,3]dioxolane；2-Brommethylen-[1,3]dioxolan
• CAS: 4360-66-1
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: VQSRPHYPOPPQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethylidene)-1,3-dioxolane 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到bromoethyl 2,2,3,3-tetracyanocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a042
• 作为产物：
  描述：

  2-dibromomethyl-[1,3]dioxolane 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-(bromomethylidene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛; 2-亚甲基-1，3-二氧戊环和1，3-二氧六环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a071

文献信息

• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: A synthetic equivalent of the ethyl acetate anion
  作者：Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00416-9

  日期：1996.4

  2,2-Diethoxyvinyllithium can be readily generated from 2-bromo-1,1-diethoxyethylene by treatment with butyllithium. When dissolved in tetrahydrofuran, it can be stored at −25 °C for hours, but decomposes rapidly at 0 °C.

  通过用丁基锂处理，可以容易地从2-溴-1,1-二乙氧基乙烯生成2,2-二乙氧基乙烯基锂。溶于四氢呋喃后，可在-25°C下保存数小时，但在0°C下会迅速分解。
• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• 2-Ethoxyvinyllithiums and diethoxyvinyllithiums : what makes them stable or fragile?
  作者：Manfred Schlosser、Heng-xu Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01075-7

  日期：1997.2

  The elusive (E)-2-ethoxyvinyllithium can be readily generated in tetrahydrofuran at -75 degrees C from (E)-1-bromo-2-ethoxyethylene by halogen/metal exchange and subsequently trapped with electrophiles. Alkylation opens a convenient entry to (E)-configurated enethers. (E)-2-Ethoxyvinyllithium decomposes rapidly at -50 degrees C whereas its (Z)-isomer, which lacks the possibility to eliminate lithium ethoxide in a favorable anti-periplanar process, is stable under the same conditions. (E)-1,2-Diethoxyvinyllithium even sustains reflux temperatures (approximately 75 degrees C). 2,2-Diethoxyvinyllithium and (Z)-1,2-diethoxyvinyllithium can be conserved at 0 degrees C although this time loss of alcoholate can occur in the anti-mode. Obviously it matters whether the energy-rich ethoxyacetylene is formed as the elimination product or simple acetylene, as in the case of (E)-2-ethoxyvinyllithium. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• LEE, JU-YEON;HALL, (JR) H. K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4963-4964
  作者：LEE, JU-YEON、HALL, (JR) H. K.

  DOI：——

  日期：——
• Ketene Acetals. XIX. 2-Methylene-1,3-dioxolanes and 1,3-Dioxanes
  作者：S. M. McElvain、Michael J. Curry

  DOI：10.1021/ja01191a071

  日期：1948.11