2-(2-(methyl(p-tolyl)amino)-1-phenylethyl)malononitrile | 1417627-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methyl(p-tolyl)amino)-1-phenylethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethyl]propanedinitrile
• CAS: 1417627-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: GZLAOHZTPGRSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-(methyl(p-tolyl)amino)-1-phenylethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, atom and redox-economical construction of C–C bonds enabled by oligofluorene-containing hypercrosslinked polymers

  摘要：

  已开发出一种无金属、原子和氧化还原经济的方法，利用基于寡萤光烯的超交联聚合物作为可回收和可重复使用的光催化剂，在可见光照射下组装C-C键。

  DOI：

  10.1039/d2gc00107a

文献信息

• Redox-Selective Iron Catalysis for α-Amino C–H Bond Functionalization via Aerobic Oxidation
  作者：Joon Young Hwang、A. Young Ji、Sang Hyeok Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03542

  日期：2020.1.3

  Fe(phen)n2+/3+ catalytic cycle is maintained by O2 or a TBHP oxidant, and the presence of the oxygen bound iron complex, Fe(III)-OO(H), was elucidated by electron paramagnetic resonance and electrospray ionization mass spectrometry. This redox-selective nonheme iron catalyst behaves similarly to bioinspired heme iron catalysts.

  使用Fe（phen）3（PF6）3对叔苯胺进行单电子氧化和α-去质子化可得到α-氨基烷基，可将其与亲电子分子偶联以得到各种四氢喹啉。从机理上讲，Fe（phen）n2 + / 3 +的催化循环由O2或TBHP氧化剂维持，并且氧结合铁配合物Fe（III）-OO（H）的存在通过电子顺磁共振和电喷雾得以阐明。电离质谱。这种氧化还原选择性非血红素铁催化剂的行为类似于受生物启发的血红素铁催化剂。
• Oxygen Switch in Visible-Light Photoredox Catalysis: Radical Additions and Cyclizations and Unexpected C–C-Bond Cleavage Reactions
  作者：Shaoqun Zhu、Arindam Das、Lan Bui、Hanjun Zhou、Dennis P. Curran、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ja309580a

  日期：2013.2.6

  oxygen, a radical addition/cyclization reaction occurred which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives in good yields under mild reaction conditions. The intramolecular version of the radical addition led to the unexpected formation of indole-3-carboxaldehyde derivatives. Mechanistic investigations of this reaction cascade uncovered a new photoredox catalyzed C-C bond cleavage reaction

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。
• Properties and Synthetic Performances of Phenylamino Cyanoarenes under One-Photon Excitation Manifolds
  作者：Tommaso Bortolato、Mateusz Dyguda、Alberto Vega-Peñaloza、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1055/a-1776-0929

  日期：2022.8

  The synthesis of a set of new organic photocatalysts (PCs) with a donor-acceptor carbazolyl dicyanobenzene structure is reported. The PCs developed have fine-tailored redox potentials from –1.62 V (PC•+/PC*) to 1.36 V (PC*/PC•–) and were accessed through a straightforward two-step synthesis. The potential of these PCs was demonstrated in synthetically relevant reactions with mechanistically opposite thermodynamic requirements, previously reported only in the presence of precious Ir-based PCs. In addition, the PCs outperformed the yields promoted by the well-established 4CzIPN organic dye in both type of reactions.

  摘要：本文报道了一组新的有机光催化剂（PCs），具有给受体咔唑基二氰基苯结构。开发的PCs具有从-1.62 V（PC•+/PC*）到1.36 V（PC*/PC•-）的精细调节的氧化还原电位，并通过简单的两步合成获得。这些PCs的潜力在具有热力学相反机理要求的合成相关反应中得到了证明，这些反应之前只在珍贵的基于Ir的PCs存在时才报道。此外，这些PCs在两种类型的反应中均优于已经建立的4CzIPN有机染料促进的产率。
• Visible-light induced three-component reaction for α-aminobutyronitrile synthesis by C–C bond formation using quantum dots as photocatalysts
  作者：Yu-Yun Yin、Xiao-Rui Liu、Jia-Hui Jin、Zhi-Ming Li、Yong-Miao Shen、Jianhai Zhou、Xiaogang Peng

  DOI：10.1039/d2ob01797k

  日期：——

  We describe a three-component reaction of malononitrile, benzaldehyde and N,N-dimethylaniline using aluminium doped CdSeS/CdZnSeS(Al)/ZnS quantum dots (QDs) as visible light catalysts to synthesize α-aminobutyrilitriles at room temperature and under mild conditions. The reactions exhibit high functional group tolerance, and the well dispersed quantum dot catalysts are highly efficient with a turnover

  我们描述了使用铝掺杂 CdSeS/CdZnSeS(Al)/ZnS 量子点 (QD) 作为可见光催化剂在室温和温和条件下合成 α-氨基丁腈的丙二腈、苯甲醛和N , N-二甲基苯胺的三组分反应。该反应表现出高官能团耐受性，分散良好的量子点催化剂效率高，周转数 (TON) 大于 1.1 × 10 3并且可以至少循环三次而不会显着损失催化活性。
• Lewis Acid-Conjugated Pyrene Photoredox Catalyst Promoting the Addition Reaction of α-Silyl Amines with Benzalmalononitriles
  作者：Yuri Katayama、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c22-00526

  日期：2022.11.1

  We developed the addition reaction of α-silyl amines with benzalmalononitriles catalyzed by a Mg2+-conjugated pyrene catalyst under visible light irradiation. The catalytic activity of this complex was higher than pyrene alone, a Mg2+ Lewis acid alone, and the sum of these two independent catalytic elements. The observed enhancement in catalytic activity was likely due to electrostatic interactions

  我们开发了在可见光照射下由 Mg 2+共轭芘催化剂催化的 α-甲硅烷基胺与苯甲丙二腈的加成反应。该配合物的催化活性高于单独的芘、单独的Mg 2+路易斯酸以及这两种独立催化元素的总和。观察到的催化活性增强可能是由于 Mg 2+ Lewis 酸与芘自由基阴离子的静电相互作用，芘自由基阴离子是通过从 α-甲硅烷基胺到催化剂芘部分的光诱导单电子转移而产生的。 全尺寸图像