1,2,4,5-tetrahydrodicyclobutathiophene | 149538-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrahydrodicyclobutathiophene
• 英文别名: 6-thiatricyclo[5.2.0.02,5]nona-1(7),2(5)-diene
• CAS: 149538-89-6
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: BACMYEPFMIMYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrahydrodicyclobutathiophene 600.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 以16%的产率得到苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有两个稠合四元环的高应变噻吩的合成和反应性，1,2,4,5-四氢二环丁 [b,d] 噻吩

  摘要：

  描述了 1,2,4,5-四氢二环丁烷 [b,d] 噻吩 (1) 的成功合成及其通常由于大环应变而增强的反应性。因此，可从 2-溴环丁酮和硫化钠获得的二酮硫化物 14 与低价钛试剂的分子内频哪醇偶联以基于溴酮的 36% 产率提供 thiolane-3,4-diol 15。在 15 以 66% 的产率转化为双甲磺酸盐 16 后，后者用叔丁醇钾处理，得到几乎定量的 1，为相当热稳定、无色、高度升华、结晶良好的化合物。溴迅速加到 1 得到四溴化物 21，揭示了它的烯烃特性。此外，1在室温下与四氰基乙烯发生狄尔斯-阿尔德反应以提供加合物。在室温下与马来酸酐的 Diels-Alder 反应生成内-外异构体比例为 5:1 的加合物，而在回流苯中与过量的马来酸酐反应生成双加合物，但会损失硫。还观察到 1 对 N-苯基马来酰亚胺的类似行为。1 的快速真空热解得到苯并 [b] 噻吩，但不是预期的苎烯或其超噻吩

  DOI：

  10.1021/ja00064a024
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R,5S,7R)-2-methanesulfonyloxy-6-thia-tricyclo[5.2.0.0^2,5]non-1-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,2,4,5-tetrahydrodicyclobutathiophene
  参考文献：
  名称：

  具有两个稠合四元环的高应变噻吩的合成和反应性，1,2,4,5-四氢二环丁 [b,d] 噻吩

  摘要：

  描述了 1,2,4,5-四氢二环丁烷 [b,d] 噻吩 (1) 的成功合成及其通常由于大环应变而增强的反应性。因此，可从 2-溴环丁酮和硫化钠获得的二酮硫化物 14 与低价钛试剂的分子内频哪醇偶联以基于溴酮的 36% 产率提供 thiolane-3,4-diol 15。在 15 以 66% 的产率转化为双甲磺酸盐 16 后，后者用叔丁醇钾处理，得到几乎定量的 1，为相当热稳定、无色、高度升华、结晶良好的化合物。溴迅速加到 1 得到四溴化物 21，揭示了它的烯烃特性。此外，1在室温下与四氰基乙烯发生狄尔斯-阿尔德反应以提供加合物。在室温下与马来酸酐的 Diels-Alder 反应生成内-外异构体比例为 5:1 的加合物，而在回流苯中与过量的马来酸酐反应生成双加合物，但会损失硫。还观察到 1 对 N-苯基马来酰亚胺的类似行为。1 的快速真空热解得到苯并 [b] 噻吩，但不是预期的苎烯或其超噻吩

  DOI：

  10.1021/ja00064a024

文献信息

• Nakayama Juzo, Kuroda Koichiro, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 11, S 4612-4617
  作者：Nakayama Juzo, Kuroda Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivities of a highly strained thiophene with two fused four-membered rings, 1,2,4,5-tetahydrodicyclobuta[b,d]thiophene
  作者：Juzo Nakayama、Koichiro Kuroda

  DOI：10.1021/ja00064a024

  日期：1993.6

  give 1 nearly quantitatively as a rather thermally stable, colorless, highly sublimative, nicely crystalline compound. Bromine rapidly adds to 1 to give the tetrabromide 21, revealing its olefinic character. Furthermore, 1 undergoes Diels-Alder reaction with tetracyanoethylene at room temperature to afford an adduct. The Diels-Alder reaction with maleic anhydride at room temperature gives an adduct in

  描述了 1,2,4,5-四氢二环丁烷 [b,d] 噻吩 (1) 的成功合成及其通常由于大环应变而增强的反应性。因此，可从 2-溴环丁酮和硫化钠获得的二酮硫化物 14 与低价钛试剂的分子内频哪醇偶联以基于溴酮的 36% 产率提供 thiolane-3,4-diol 15。在 15 以 66% 的产率转化为双甲磺酸盐 16 后，后者用叔丁醇钾处理，得到几乎定量的 1，为相当热稳定、无色、高度升华、结晶良好的化合物。溴迅速加到 1 得到四溴化物 21，揭示了它的烯烃特性。此外，1在室温下与四氰基乙烯发生狄尔斯-阿尔德反应以提供加合物。在室温下与马来酸酐的 Diels-Alder 反应生成内-外异构体比例为 5:1 的加合物，而在回流苯中与过量的马来酸酐反应生成双加合物，但会损失硫。还观察到 1 对 N-苯基马来酰亚胺的类似行为。1 的快速真空热解得到苯并 [b] 噻吩，但不是预期的苎烯或其超噻吩