N-Ethyl-p-fluorformanilid | 30567-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-p-fluorformanilid
• 英文别名: N-ethyl-N-(4-fluorophenyl)formamide
• CAS: 30567-19-2
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: HHGKPJZKKYBNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-p-fluorformanilid 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以65%的产率得到5-ethyl-2-fluoro-8,11-dimethyl-6,12-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier formylation of para-substituted tert-anilines results in dibenzo[1,5]diazocines or quinazolinium salts: a remarkable example of the ‘t-amino effect’

  摘要：

  对位取代的叔苯胺与各种 N-甲酰化仲苯胺在磷酰氯中发生甲酰化反应，然后通过 "氨基效应 "将亚胺盐环化到邻近的叔氨基δ±位，从而得到二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛；以类似的方式，N-甲酰化仲脂肪胺可生成喹唑啉鎓盐，而大块甲酰苯胺可生成预期的正交甲酰化叔苯胺。

  DOI：

  10.1039/c39950001463
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 4-氟苯胺 以75%的产率得到N-Ethyl-p-fluorformanilid
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition

  摘要：

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00401-8

文献信息

• Vilsmeier formylation of tert-anilines: dibenzo[b,f  ][1,5]diazocines and quinazolinium salts via the ‘t-amino effect’1
  作者：Ying Cheng、Otto Meth-Cohn、David Taylor

  DOI：10.1039/a708799c

  日期：——

  e is used as the Vilsmeier reagent, normal formylation is observed, while use of aliphatic Vilsmeier reagents such as DMF and N-formylmorpholine give quinazolinium salts 16 and 17, also by way of the ‘t-amino effect’. The key feature in these formylations is the hydride transfer from the α-position of a tertiary amine to an unsaturated ortho-substituent CHNR2+, the ‘t-amino effect’.

  所尝试的维尔斯迈尔邻的-formylation p取代Ñ，Ñ -dimethylanilines 1 ñ甲酰基Ñ -alkylarylamides 2意外地给出了二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 5在26-74％的产率。该反应通过Vilsmeier甲酰化至邻位1的二甲氨基进行，然后氢化物从N-甲基迁移到新形成的亚胺基CH基团，然后进行分子内环化，这是“ t-氨基效应”的一个新例子。循环的类似甲酰化叔-苯胺，例如4-甲苯基吡咯烷6a，e，g，-哌啶6b，f，h，-过氢a庚因6c，i和-吗啉6d，但化学性质不同，主要产物二甲酰化的烯胺7（12– 60％）。在某些情况下，还会分离出少量在氮原子上带有取代苄基的重氮电影8（1-13％）和N-甲酰化的重氮电影9。当使用N-甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉作为Vilsmeier试剂时，可以观察到正常的甲酰化作用，而使用脂族Vil