N-<2-Nitro-benzyliden>-3-methoxy-anilin | 17064-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-Nitro-benzyliden>-3-methoxy-anilin
• 英文别名: N-(2-nitro-benzyliden)-m-anisidine；3-(2-Nitro-benzalamino)-phenol-methylaether；(2-Nitro-benzal)-m-anisidin；N-(2-Nitro-benzyliden)-m-anisidin；N-(2-Nitrobenzylidene)-M-anisidine；N-(3-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 17064-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: HJBJEWPRWKFJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-Nitro-benzyliden>-3-methoxy-anilin 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2H-吲唑衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析

  摘要：

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26082145
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 邻硝基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<2-Nitro-benzyliden>-3-methoxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2H-吲唑衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析

  摘要：

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26082145

文献信息

• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.
• Oriented Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Biquinazoline-2,2′-diones
  作者：Guolan Dou、Daqing Shi、Yonghai Li

  DOI：10.1021/cc9001247

  日期：2010.1.11

  The synthesis of a series of biquinazoline-2,2'-diones starting from o-nitrobenzaldehydes, anilines, and triphosgene is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target products. The mechanistic course of the reaction suggests the involvement of reduction, coupling, and cyclization by one-pot. These compounds were also investigated in vitro for anticancer activity, and sonic were found to have good anticancer activity.