2-allyl 6-chlorobenzaldehyde | 293312-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl 6-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Allyl-6-chlorobenzaldehyde；2-chloro-6-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 293312-25-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: DJHOBTWOGNHOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl 6-chlorobenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-allyl-6-chlorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzoylcyclohexanedione derivatives

  摘要：

  三环苯甲酰环己酮二酮衍生物的化学式为I，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9和m在此定义，并其在农业上有用的盐。描述了制备三环苯甲酰环己酮二酮衍生物的方法；包含它们的组合物以及利用这些衍生物或包含它们的组合物来控制不良植物的用途。

  公开号：

  US06583089B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 、 氰化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以89%的产率得到2-allyl 6-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzoylpyrazole derivatives used as a herbicide

  摘要：

  三环苯甲酰吡唑衍生物的化学式I，其中X、Y、R1、R2、R6、R7、R3、R4、R5、l、R8和R9如披露中所定义，以及它们的农业有用盐；用于制备三环苯甲酰吡唑衍生物的过程和中间体；包含它们的组合物以及利用这些衍生物或包含它们的组合物来控制不受欢迎的植物的用途已经描述。

  公开号：

  US07115545B1

文献信息

• Copper-catalyzed acyltrifluoromethylation of alkenes: rapid access to trifluoroethyl indanones and related compounds
  作者：Zhicheng Liu、Yihui Bai、Jian Zhang、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c7cc02537h

  日期：——

  Copper-catalyzed acyltrifluoromethylation of alkenes is described, affording trifluoroethyl indanones and related cyclic ketones in promising yields with excellent diastereoselectivity.

  烯烃的铜催化酰基三氟甲基化反应被描述，产生三氟乙基茚酮和相关的环状酮，收率可观且立体选择性优异。
• Photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes with diaryliodonium salts toward indanones and related compounds
  作者：Yongtao Chen、Chenyun Shu、Fang Luo、Xiaohui Xiao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c8cc02636j

  日期：——

  A novel photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes using diaryliodonium salts as the arylation reagent is described. The reaction produces a variety of 2-benzyl indanones, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones, and 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones in promising yields with excellent diastereoselectivity under very mild conditions, which may be appealing for the synthesis of biologically active molecules

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂的未活化烯烃的新型光催化酰基芳基化。该反应可产生多种2-苄基茚满酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮，并且在非常温和的条件下具有优异的非对映选择性，这可能对生物活性分子的合成很有吸引力。
• Nickel-Catalyzed Remote Arylation of Alkenyl Aldehydes Initiated by Radical Alkylation with Tertiary α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Weiwei Jin、Yulu Zhou、Ying Zhao、Qianqian Ma、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00221

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed remote arylation of alkenyl aldehydes triggered by radical alkylation with tertiary α-carbonyl alkyl bromides is described, thus producing a quaternary carbon center containing ketones in promising yields with broad functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies suggest that the combination of a 1,n-HAT (n = 5 or 6) from alkyl radicals to aldehyde C–H bonds

  描述了由叔α-羰基烷基溴的自由基烷基化引发的烯基醛的新型镍催化的远程芳基化，从而以具有希望的产率与广泛的官能团相容性产生了含有酮的季碳中心。初步的机理研究表明，在镍催化下，烷基中的1，n -HAT（n = 5或6）与醛C–H键的结合可能是导致此反应的原因。
• Visible-Light-Induced Tandem Radical Addition–Cyclization of Alkenyl Aldehydes Leading to Indanones and Related Compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01162

  日期：2017.6.2

  Herein we describe a novel, visible light-induced tandem radical addition–cyclization of alkenyl aldehydes with α-bromocarbonyl compounds. A set of cyclic ketones, including indanones, cyclopentenones, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones, and chroman-4-ones, are synthesized at room temperature with high efficiency and good functional group compatibility. It represents the first report on the catalytic

  在此我们描述了一种新，用α链烯醛的可见光诱导的串联基加环化-溴代化合物。在室温下以高效率和良好的官能团相容性合成了一组环酮，包括茚满酮，环戊烯酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和苯并吡喃-4-酮。它代表了有关未活化烯烃催化1,2-酰基烷基化的第一份报告。
• Visible-light-mediated radical addition/cyclization tandem reaction for the synthesis of 3-bromomethyl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Xing-Meng Li、Zhu-Ming Qian、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153402

  日期：2021.10

  A visible-light-mediated radical addition/cyclization tandem reaction for the synthesis of 3-bromomethyl-3,4-dihydroisocoumarins from 2-allylbenzaldehydes and diethyl 2,2-dibromomalonate is described. In this reaction, the bromine radical is generated from diethyl 2,2-dibromomalonate via energy transfer (EnT). This reaction uses O2 in the air as the oxygen source, and uses visible-light to provide

  描述了从 2-烯丙基苯甲醛和 2,2-二溴丙二酸二乙酯合成 3-溴甲基-3,4-二氢异香豆素的可见光介导的自由基加成/环化串联反应。在该反应中，溴自由基由 2,2-二溴丙二酸二乙酯通过能量转移 (EnT) 生成。该反应利用空气中的O 2作为氧源，利用可见光提供能量。因此，该程序不仅环保，而且高效。