2-(喹啉-2-羰基氨基)乙酸 | 613-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(喹啉-2-羰基氨基)乙酸
• 英文名称: (quinoline-2-carbonyl)glycine
• 英文别名: 2-(quinoline-2-carboxamido)acetic acid；N-(quinoline-2-carbonyl)-glycine；N-(Chinolin-2-carbonyl)-glycin；2-(Quinoline-2-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 613-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09727636
• 分子量: 230.223
• InChiKey: HCIAAULRYYHQQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C (decomp)
• 沸点：
  575.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(喹啉-2-羰基氨基)乙酸 在 硫酸 、 氨 作用下， 生成 N-(quinoline-2-carbonyl)-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Graf, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 229, p. 154,156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(喹啉-2-羰基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  片段对接和连接以发现十文字组蛋白去甲基化酶抑制剂

  摘要：

  抑制 Jumonji 去甲基酶的工具分子的开发可以用于研究癌症相关的转录。虽然 2,4-吡啶二甲酸 (2,4-PDCA) 等支架是有效的抑制剂，但它们的选择性有限。为了发现 KDM4 去甲基酶（几种癌症中过度表达的酶）的新抑制剂，我们将包含 600 000 个片段的文库对接到 KDM4A 的高分辨率结构中。最有趣的化学型是 5-氨基水杨酸盐​​，它以两个不同但重叠的方向对接。对接姿势为共价连接片段化合物的设计提供了信息，并进一步衍生化。这种组合方法将亲和力提高了约 3 个对数级，得到化合物35 ( K = 43 nM)。几种杂合抑制剂对 KDM4C 的选择性高于相关酶 FIH、KDM2A 和 KDM6B，但对 KDM3 和 KDM5 亚家族缺乏选择性。共晶结构证实了对接预测。这项研究将基于结构的对接的使用从片段发现扩展到片段连接优化，产生了新型 KDM4 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01527

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of amide-pyridine derivatives as novel dual-target (SE, CYP51) antifungal inhibitors
  作者：Bin Sun、Yue Dong、Kang Lei、Jian Wang、Liyu Zhao、Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.009

  日期：2019.6

  exhibited excellent inhibitory activity against drug-resistant pathogenic fungi. Preliminary mechanism studies revealed that the compound 11b might play an antifungal role by inhibiting the activity of SE and CYP51. Notably compounds did not show the genotoxicity through plasmid binding assay. Finally, this study of molecular docking, ADME/T prediction and the construction of 3D QSAR model were performed

  通过对角鲨烯环氧合酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51）抑制剂药效团特征和双靶活性位点的分析，设计并合成了一系列具有酰胺-吡啶骨架的化合物，以治疗药物增加的发病率抗真菌感染。体外评价表明，这些化合物具有一定程度的抗真菌活性。MIC值在0.125-2μg/ ml范围内的最有效化合物11a，11b具有广谱抗真菌活性，并且对耐药性病原真菌表现出优异的抑制活性。初步的机理研究表明，化合物11b可能通过抑制SE和CYP51的活性而发挥抗真菌作用。值得注意的是，通过质粒结合试验，化合物未显示出遗传毒性。最后，进行了分子对接，ADME / T预测和3D QSAR模型构建的研究。这些结果可以指出进一步优化铅化合物的方向。
• 酰胺吡啶类衍生物及其用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN109232396B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的酰胺吡啶类衍生物，其立体异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar、M、R、Py具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备通式I化合物的方法、含有上述化合物的药用组合物以及上述化合物及药用组合物用于制备治疗和预防浅层真菌和深层真菌性疾病在药物中的用途。
• Substituierte Chinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Prolyl-4-hydroylase Inhibitoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0765871A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolin-2-carbonsäureamide der Formel I ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie Zwischenproukte, die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I entstehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Inhibitoren der Prolyl-4-hydroxylase und als Arzneimittel zur Behandlung von fibrotischen Erkrankungen verwendet.

  本发明涉及式 I 的取代喹啉-2-羧酰胺类化合物 的制备及其用途，以及在制备式 I 化合物过程中形成的中间产物。 根据本发明的化合物可用作脯氨酰-4-羟化酶的抑制剂和治疗纤维化疾病的药物。
• Studies with Quinolines. I. Synthesis of Quinaldic Acid and Some of Its Amide Derivatives¹
  作者：JEFFERSON W. DAVIS

  DOI：10.1021/jo01093a016

  日期：1959.11
• Dynamic Combinatorial Mass Spectrometry Leads to Inhibitors of a 2-Oxoglutarate-Dependent Nucleic Acid Demethylase
  作者：Esther C. Y. Woon、Marina Demetriades、Eleanor A. L. Bagg、WeiShen Aik、Svetlana M. Krylova、Jerome H. Y. Ma、MunChiang Chan、Louise J. Walport、David W. Wegman、Kevin N. Dack、Michael A. McDonough、Sergey N. Krylov、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm201417e

  日期：2012.3.8

  2-Oxoglutarate-dependent nucleic acid demethylases are of biological interest because of their roles in nucleic acid repair and modification. Although some of these enzymes are linked to physiology, their regulatory roles are unclear. Hence, there is a desire to develop selective inhibitors for them; we report studies on AlkB, which reveal it as being amenable to selective inhibition by small molecules. Dynamic combinatorial chemistry linked to mass spectrometric analyses (DCMS) led to the identification of lead compounds, one of which was analyzed by crystallography. Subsequent structure-guided studies led to the identification of inhibitors of improved potency, some of which were shown to be selective over two other 2OG oxygenases. The work further validates the use of the DCMS method and will help to enable the development of inhibitors of nucleic acid modifying 2OG oxygenases both for use as functional probes and, in the longer term, for potential therapeutic use.