((2-cyclopentylethyl)sulfonyl)benzene | 97764-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-cyclopentylethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-(cyclopentyl)ethyl phenyl sulfone；2-cyclopentylethyl phenyl sulfone；2-Cyclopentyl-ethylsulfonyl-benzene；2-cyclopentylethylsulfonylbenzene
• CAS: 97764-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: YUWNLWACCSTUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  397.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基环戊烷 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2-cyclopentylethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. Conjugate addition of alkyl groups to electron deficient olefins with nitroalkanes as alkyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a003

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Reductive Addition of Alkyl Radical to Phenyl Vinyl Sulfone
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2169

  日期：1992.11

  Radicals generated from (diacyloxyiodo)benzene readily added to phenyl vinyl sulfone to give 2-alkylethyl phenyl sulfone in the presence of a hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene, 1,3-dioxolane, or triethylsilane. Among these donors, 1,4-cyclohexadiene was the most effective.

  在氢供体如 1,4-环己二烯、1,3-二氧戊环或三乙基硅烷的存在下，由（二酰氧基碘）苯产生的自由基很容易加到苯基乙烯基砜中，得到 2-烷基乙基苯基砜。在这些供体中，1,4-环己二烯是最有效的。
• Indium as a radical initiator in aqueous media: intermolecular alkyl radical addition to CN and CC bond
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.040

  日期：2004.5

  The carbon–carbon bond-forming method in aqueous media was investigated by using indium as a single-electron transfer radical initiator. The indium-mediated intermolecular alkyl radical addition to imine derivatives and electron-deficient CC bond proceeded effectively.

  通过使用铟作为单电子转移自由基引发剂，研究了在水介质中形成碳-碳键的方法。铟介导的亚胺衍生物的分子间烷基加成和电子缺陷的CC键有效地进行。
• Indium-Mediated Intermolecular Alkyl Radical Addition to Electron-Deficient CN Bond and CC Bond in Water
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol017013h

  日期：2002.1.1

  see text] The intermolecular alkyl radical addition to imine derivatives was studied in aqueous media by using indium as a single-electron-transfer radical initiator. The one-pot reaction based on radical addition to glyoxylic hydrazone provided a convenient method for preparing the alpha-amino acids. The indium-mediated radical addition to an electron-deficient C=C bond also proceeded effectively to

  [反应：见正文]通过使用铟作为单电子转移自由基引发剂，在水性介质中研究了亚胺衍生物的分子间烷基加成反应。基于自由基加成至乙醛酸的一锅法反应提供了一种方便的制备α-氨基酸的方法。铟介导的自由基向电子缺乏的C = C键的加成也有效地进行，以提供在水性介质中形成新的碳-碳键的方法。