(3-chlorophenyl)(trimethylsilyl)methanone | 68185-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(trimethylsilyl)methanone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 68185-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOSi
• 分子量: 212.751
• InChiKey: OVUXLKOGGNUXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(trimethylsilyl)methanone 在 盐酸 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 trans-1,2-bis-(3-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Thioaldehyde S-oxide (monosubstituted sulfines) from thioacylsilane S-oxides. Synthesis and fluorine- and acid-induced Z/E isomerization. 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a012
• 作为产物：
  描述：

  [Dibromo-(3-chloro-phenyl)-methyl]-trimethyl-silane 在 silica gel 作用下， 反应 50.0h， 以98%的产率得到(3-chlorophenyl)(trimethylsilyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The conversion of α,α-dibromobenzylsilanes into acylsilanes on silica gel

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80219-x

文献信息

• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Brook Rearrangement Involved Domino Sequence Enabled by Acylsilane–Aldehyde Corporation
  作者：Xiunan Lu、Jian Zhang、Liangyao Xu、Wenzhou Shen、Feifei Yu、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01983

  日期：2020.7.17

  A ruthenium-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement involved domino sequence is presented to prepare highly functionalized silyloxy indenes with atomic- and step-economy. This domino reaction is triggered by acylsilane-directed C–H activation, and the aldehyde controlled the subsequent enol cyclization/Brook Rearrangement other than β–H elimination. The protocol tolerates a broad substitution pattern,

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。
• 一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111533764B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法，包括如下步骤：将式(3)所示苯甲酰基硅烷衍生物、式(4)所示丙烯醛类化合物、过渡金属盐催化剂、银盐添加剂、氧化剂置于有机溶剂中，惰性气体氛围下加热反应，当R6为氢时，反应生成式(1)所示烷氧基茚衍生物，否则，反应生成式(2)所示烷氧基茚衍生物。本发明所述的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，原子经济性高，环境友好且反应收率高。
• Visible-Light-Induced Catalyst-Free Carboxylation of Acylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Zhengning Fan、Yaping Yi、Shenhao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00435

  日期：2021.3.19

  Intermolecular carbon–carbon bond formation between acylsilanes and carbon dioxide (CO2) was achieved by photoirradiation under catalyst-free conditions. In this reaction, siloxycarbenes generated by photoisomerization of the acylsilanes added to the C═O bond of CO2 to give α-ketocarboxylates, which underwent hydrolysis to afford α-ketocarboxylic derivatives in good yields. Control experiments suggest

  在无催化剂条件下，通过光辐照可实现酰基硅烷与二氧化碳（CO 2）之间的分子间碳-碳键形成。在该反应中，通过将酰基硅烷进行光异构化而生成的甲硅烷碳烯加到CO 2的C═O键上，得到α-酮羧酸酯，将其水解后以高收率得到α-酮羧酸衍生物。对照实验表明，所产生的甲硅烷氧基碳烯很可能来自酰基硅烷的单重态（S 1），并且向CO 2的添加不是一致的。
• Fluorinated Ketones as Trapping Reagents for Visible-Light-Induced Singlet Nucleophilic Carbenes
  作者：Daniel L. Priebbenow、Rowan L. Pilkington、Kyle N. Hearn、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00708

  日期：2021.4.2

  Singlet nucleophilic carbenes (SNCs) containing only one heteroatom donor remain underutilized in chemical synthesis. We recently discovered that visible-light-induced SNC intermediates can be trapped by fluorinated ketones via 1,2-carbonyl addition to afford benzoin-type products. This discovery represents a rare example of nucleophilic carbenes reacting with ketones and delivers an efficient, user-friendly

  仅包含一个杂原子供体的单重亲核碳烯（SNC）在化学合成中仍未得到充分利用。我们最近发现，可见光诱导的SNC中间体可通过1,2-羰基加成被氟化酮捕获，从而获得安息香型产品。这一发现代表了亲核碳烯与酮反应的罕见例子，并提供了一种高效，用户友好且可扩展的方法来访问仅由光驱动的氟化叔醇衍生物，从而避免了使用外源催化剂或添加剂。