triethylsilyl perchlorate | 18244-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: triethylsilyl perchlorate
• 英文别名: perchloric acid triethylsilanyl ester；Perchlorsaeure-triaethylsilylester；Triaethyl-perchloroxysilan；Triaethylsilylperchlorat；Triethylsilylperchlorat
• CAS: 18244-91-2
• 化学式: C₆H₁₅ClO₄Si
• 分子量: 214.721
• InChiKey: AMMISWIBUFLVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C/1 mmHg
• 溶解度：
  sol most organic solvents; CH2Cl2 is most commonly used

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsilyl perchlorate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-3-(triethylsiloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy- and 2-deoxy-2-C-alkyl-erythro-pentoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a015
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 silver perchlorate 作用下， 生成 triethylsilyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Triorganosiliciumperchlorate

  摘要：

  AbstractDurch Umsetzung gemäß R3SiCl + AgClO4 → AgCl + R3SiOClO3 in benzolischer Lösung bilden sich Triorganosiliciumperchlorate, deren Alkylderivate (R  CH3, C2H5, n‐C3H7) destillierbare, farblose Flüssigkeiten und deren Arylderivate (R  C6H5, p‐CH3C6H4) feste, beim Erhitzen explodierende Substanzen sind. Die Solvolyse mit protonenaktiven Stoffen verläuft primär gemäß R3SiOClO3 + HX → R3SiX + HOClO3 (X = OH, OCH3, NH2); die Verbindungen verhalten sich demnach eher als Siliciumperchlorate denn als Silylester der Überchlorsäure. Sekundärreaktionen der Solvolyse wie Kondensation von R3SiOH und R3SiNH2 sowie Hydrolyse von R3SiX durch Wasser, das durch Angriff des HOClO3 auf das Lösungsmittel Benzol gebildet wird, führen leicht zu Fehlschlüssen im Hinblick auf die Konstitution.

  DOI：

  10.1002/zaac.19593020307

文献信息

• Comparison between Electron Transfer and Nucleophilic Reactivities of Ketene Silyl Acetals with Cationic Electrophiles
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo005733g

  日期：2001.2.1

  d ketene silyl acetal (1: (Me2C=C(OMe)OSiMe3) with trityl cation salt (Ph3C+ClO4-) takes place between 1 and the carbon of para-positon of phenyl group of Ph3C+, whereas a much less sterically hindered ketene silyl acetal (3: H2C=C(OEt)OSiEt3) reacts with Ph3C+ at the central carbon of Ph3C+. The kinetic comparison indicates that the nucleophilic reactivities of ketene silyl acetals are well correlated

  研究了酮甲硅烷基缩醛与一系列对甲氧基取代的三苯甲基阳离子反应的产物和动力学，并将其与由10,10'-二甲基-9,9进行的外球电子转移反应进行了比较。 '，10，10'-四氢-9,9'-二cr啶[（AcrH）2]形成相同系列的三苯甲基阳离子以及其他电子受体。β，β-二甲基取代的烯酮甲硅烷基缩醛（1：（Me2C = C（OMe）OSiMe3）与三苯甲基阳离子盐（Ph3C + ClO4-）的反应中的CC键形成在1和对位碳之间Ph3C +的苯基正位置，而空间位阻少得多的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛（3：H2C = C（OEt）OSiEt3）在Ph3C +的中心碳上与Ph3C +反应。
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 2. Preparation of intermediates
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a074

  日期：1980.3
• Marciniec, Bogdan; Tran, Son, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 827 - 835
  作者：Marciniec, Bogdan、Tran, Son

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formation of silylketene acetals from esters and trialkylsilyl perchlorates.
  作者：Craig S. Wilcox、Robert E. Babston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80003-4

  日期：1984.1
• New hypervalent phosphorus compounds: neutral and cationic 10-P-5 species from O:P(OCH2CH2)3N and Lewis acids
  作者：L. E. Carpenter、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/ja00310a054

  日期：1985.11