dimethyl N-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 17776-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 7-(toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (1R,4S)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 17776-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: QOZIBCOLJSBDQS-BETUJISGSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  503.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3,10syn-dioxo-1,4-diphenyl-9-(toluene-4-sulfonyl)-(4at,8at)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-10λ4-5c,8c-epiazano-1r,4c-episulfano-isothiochromene-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环加成的杂环。四、介离子化合物与 7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯的环加成反应和加合物的双重裂解

  摘要：

  一些五元介离子化合物与 7-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 的环加成仅发生在未取代的双键上。加合物的热解导致双断裂反应，得到两个五元芳族杂环。二硫醇酮加合物生成 S-氧化物，将其热解为相应的噻喃-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3314

文献信息

• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes in electrophilic chalcogenation reactions
  作者：A. Yu. Gavrilova、M. A. Nechaev、D. A. Aparshov、S. Yu. Arkhipenko、R. L. Antipin、O. B. Bondarenko、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-017-1765-0

  日期：2017.3

  Reactions of electrophilic chalcogenation (sulfenylation and selenenylation) of 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives with electron-withdrawing substituents at the nitrogen atom and the double bond were found to proceed trans-stereospecifically with the formation of 1,2-addition products, resulting from the exo-attack by the electrophile. In the case of 2-tosyl-7-azanorbornadiene, the reaction

  发现 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚二烯衍生物在氮原子和双键上具有吸电子取代基的亲电硫属化反应（磺基化和硒基化）反应以反式立体特异性进行，形成 1,2-加成产物，由亲电子试剂的外攻击引起。在 2-tosyl-7-azanorbornadiene 的情况下，反应是区域专一性的：亲电子物质只添加到 6 位的碳原子上。 二甲基双环-[2.2.1]heptadiene-2,3 行为的比较分析-二羧酸盐及其7-氮杂类似物在AdE反应中进行。
• Donnini,G.P.; Just,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>1977</hi>, vol. 14, p. 1423 - 1425
  作者：Donnini,G.P.、Just,G.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles by Cycloaddition. IV. Cycloaddition Reactions of Mesoionic Compounds with a 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadiene, and Double Fragmentation of the Adducts
  作者：Hiroshi Matsukubo、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.49.3314

  日期：1976.11

  Cycloaddition of some five-membered mesoionic compounds with dimethyl 7-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate occurs only across the unsubstituted double bond. Pyrolysis of the adducts resulted in a double fragmentation reaction to give two five-membered aromatic heterocycles. A dithiolone adduct gave the S-oxide, which was pyrolyzed to the corresponding thiopyran-2-one.

  一些五元介离子化合物与 7-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 的环加成仅发生在未取代的双键上。加合物的热解导致双断裂反应，得到两个五元芳族杂环。二硫醇酮加合物生成 S-氧化物，将其热解为相应的噻喃-2-酮。