(2-cyclopentylethyl)benzene | 4413-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclopentylethyl)benzene
• 英文别名: 1-cyclopentyl-2-phenyl-ethane；1-Cyclopentyl-2-phenyl-aethan；2-Phenylethyl-cyclopentan；1-Cyclopentyl-2-phenylethane；2-cyclopentylethylbenzene
• CAS: 4413-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: YKMNWNGRWPBMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-256 °C(Press: 752.5 Torr)
• 密度：
  0.9401 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopentylethyl)benzene 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 cyclopentylethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Denissenko, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2183,2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Phenylethyliden)-cyclopenten 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2-cyclopentylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  顺式-二壬烯的价异构化，III光诱导的5-苯基-penta-2,4-二烯醛重排[1]

  摘要：

  辐射5-苯基-2,4-戊二烯醛1和2会导致4,5-双键快速顺式，反式异构化，然后分别通过[1.5]-氢形成不饱和烯酮7和12转移。在黑暗中，乙烯酮7和12在室温下还原为5-苯基-2,4-戊二烯醛1和2。已经确定了这种非常容易的[1.5]-σ重排的活化参数和溶剂依赖性。烯酮7和12在惰性溶剂中低于-20°时稳定。用醇和胺形成α，β-和β的混合物，γ-不饱和酸衍生物。在质子惰性溶剂中长时间照射7和12后，通过脱羰基作用形成烯烃9和13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540827

文献信息

• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Catalytic Dehydrogenative (3 + 2) Cycloaddition of Alkylbenzenes via π-Coordination
  作者：Wen-Qiang Wu、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.3c02900

  日期：2023.5.3

  long been of interest in organic synthesis. Herein we describe a method for rhodium-catalyzed dehydrogenative (3 + 2) cycloaddition reactions of alkylbenzenes with 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene. The π-coordination with a rhodium catalyst facilitates the benzylic deprotonation, allowing for the subsequent (3 + 2) cycloaddition in which the metal-complexed carbanion serves as a unique all-carbon 1,3-dipole

  鉴于烷基苯的广泛可用性和低成本，这些芳烃的直接 C-H 官能化以提供结构复杂的结构单元长期以来一直受到有机合成的关注。在这里，我们描述了一种用于烷基苯与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的铑催化脱氢 (3 + 2) 环加成反应的方法。与铑催化剂的 π 配位促进了苄基去质子化，允许随后的 (3 + 2) 环加成，其中金属络合的负碳离子充当独特的全碳 1,3-偶极子等价物。我们通过进行大量烷基苯反应生成带有两个合成通用磺酰基的二氢茚衍生物，证明了这种催化方法的普遍性。
• Electrochemical Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Graham R. Cumming、Raquel Gonzalez de Vega、Pablo Garcia-Losada、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/jacs.3c07313

  日期：2023.8.9

  nickel-catalyzed, electrochemically driven method for the coupling of alkyl bromides with alkyl tosylates. Selective cross-coupling transformations were achieved even between C(sp3)-secondary bromides and tosylates. Key to achieve high selectivity was the combination of the tosylates with sodium bromide as the supporting electrolyte, gradually generating small amounts of the more reactive bromide by substitution and

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。
• Denissenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 1068,1072
  作者：Denissenko

  DOI：——

  日期：——
• From Dimethylamine to Pyrrolidine: The Development of an Improved Nickel Pincer Complex for Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides
  作者：Pablo M. Perez Garcia、Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02324

  日期：2016.1.4

  Replacement of a dimethyl amino group of the amidobis(amine) nickel(II) pincer complex (1), [((N2N)-N-Me)-Ni-Cl], by a pyrrolidino group resulted in a new nickel(II) pincer complex (2), [((PNNN)-N-yr-N-Me)Ni-Cl]. Complex 2 is an efficient catalyst for Kumada and Suzuki-Miyaura cross-coupling of nonactivated secondary alkyl halides, while complex 1 is largely inactive. The significant activity difference is tentatively attributed to a minimal structural difference, which leads to a more hemilabile ligand.