ethyl 2-(hydroxy((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate | 1410791-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-oxobutanoate；ethyl 2-[hydroxy(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1410791-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₃NO₆
• 分子量: 350.583
• InChiKey: HBONRRNFBOROLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxy((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以71%的产率得到ethyl 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-β-酮酸酯与原位生成亚硝基甲酸酯的亲电子α-氨基化

  摘要：

  路易斯酸和氧化催化作用合并在此处讨论的反应中，从而可以使用各种取代的N-羟基氨基甲酸酯（请参阅方案）。该反应突出了亚硝基甲酸酯作为亲电子胺化试剂的潜力以及需氧氧化对形成高反应性物质的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.201301282
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(hydroxy((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-β-酮酸酯与原位生成亚硝基甲酸酯的亲电子α-氨基化

  摘要：

  路易斯酸和氧化催化作用合并在此处讨论的反应中，从而可以使用各种取代的N-羟基氨基甲酸酯（请参阅方案）。该反应突出了亚硝基甲酸酯作为亲电子胺化试剂的潜力以及需氧氧化对形成高反应性物质的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.201301282

文献信息

• Electrophilic α-Amination Reaction of β-Ketoesters Using <i>N</i>-Hydroxycarbamates: Merging Aerobic Oxidation and Lewis Acid Catalysis
  作者：David Sandoval、Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja310784f

  日期：2012.11.21

  The copper-catalyzed α-amination of carbonyl compounds using nitrosoformate intermediates as the electrophilic source of nitrogen is reported. The reaction merges aerobic oxidation and Lewis acid catalysis. The scope of the reaction is broad in terms of both the N-substituted hydroxylamines and the β-ketoesters. The new methodology harnesses the power of nitrosoformate intermediates and demonstrates

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。
• MgCl2-Catalyzed α-Amination of α-Alkyl-β-ketoesters via Oxidative N-Acylnitroso Aldol Reaction with Hydroxamic Acids
  作者：Chong-Dao Lu、Ming-Qiang Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1340954

  日期：——

  A practical method for alpha-amination of alpha-alkyl-beta-ketoesters using hydroxamic acids is described. In this protocol, an oxidative N-acylnitroso aldol reaction is catalyzed by magnesium chloride in the presence of the oxidant tert-butyl hydroperoxide.
• The Electrophilic α-Amination of α-Alkyl-β-Ketoesters with In Situ Generated Nitrosoformates
  作者：Philipp Selig

  DOI：10.1002/anie.201301282

  日期：2013.7.8

  Lewis acid and oxidation catalysis are merged in the reaction discussed here, which provides access to diversely substituted N‐hydroxycarbamates (see scheme). This reaction highlights the potential of nitrosoformates as electrophilic amination reagents as well as the benefits of aerobic oxidation for the formation of highly reactive species.

  路易斯酸和氧化催化作用合并在此处讨论的反应中，从而可以使用各种取代的N-羟基氨基甲酸酯（请参阅方案）。该反应突出了亚硝基甲酸酯作为亲电子胺化试剂的潜力以及需氧氧化对形成高反应性物质的好处。