ethyl 2-cyano-2,3-dimethylbutyrate | 66569-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2,3-dimethylbutyrate
• 英文别名: 2-cyano-2,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester；2-Cyan-2,3-dimethyl-buttersaeure-aethylester；Methyl-isopropyl-cyanessigsaeure-ethylester；Ethyl 2-cyano-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 66569-29-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GJUNTFZOYJRUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2,3-dimethylbutyrate 、 硫酸 生成 3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  van der Vliet, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 265,267, 275, 343, 345, 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基-2-丙基)丙酸乙酯 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到ethyl 2-cyano-2,3-dimethylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  氢与碲氢化钠轻松置换叔硝基

  摘要：

  碲化氢钠是一种用氢取代一类叔硝基的有用试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1067

文献信息

• Efficient Preparation of α,α-Dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates and α,β-Unsaturated Esters from the Corresponding α,α-Dialkyl-α-cyanoacetates by a Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation Process
  作者：Jia-Liang Zhu、Yen-Chun Ko

  DOI：10.1055/s-2007-990884

  日期：2007.12

  array of α,α-dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates has been synthesized very efficiently from readily available a,a-dialkyl-a-cyanoacetates, by use of lithium naphthalenide induced reductive α-selenenylation as a key operation. Moreover, the selanyl esters thus generated in situ could be converted further, in a one-pot treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, into the corresponding α,β-unsaturated

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。
• Synthesis of N-bonded enolatoruthenium(II) by oxidative addition of alkyl cyanocarboxylate to a ruthenium(0) complex
  作者：Masafumi Hirano、Atsushi Takenaka、Yuji Mizuho、Makiko Hiraoka、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/a902860i

  日期：——

  Reaction of a zero-valent ruthenium complex [Ru(cot)(cod)] 1 (cod = 1,5-cyclooctadiene; cot = 1,3,5-cyclooctatriene) with alkyl cyanoacetate in the presence of mono- and bi-dentate tertiary phosphines gave a series of hydrido(enolato)ruthenium(II) complexes: mer-[RuH(NCCHCO2Et)(NCCH2CO2Et)(PPh3)3] 2; trans-[RuH(NCCHCO2Et)(cod)(dppe)] 3 (dppe = Ph2PCH2CH2PPh2); trans-[RuH(NCCR1CO2R2)(dppe)2] (R1 = H, R2 = Et 4a: or Pri 4b; R1 = Me, R2 = Et 4c) and trans-[RuH(NCCMeCO2Et)(PMePh2)4] 5. The molecular structure of 3 shows that the enolato ligand co-ordinates to the ruthenium centre via the cyano group in an octahedral geometry. These hydrido(enolato)ruthenium(II) complexes catalyse Michael and Knöevenagel reactions under neutral and mild conditions.

  零价钌配合物[Ru(cot)(cod)] 1（cod = 1,5-环辛二烯；cot = 1,3,5-环辛三烯）与氰乙酸烷基酯在单齿和双齿叔膦存在下发生反应，生成了一系列氢rido(enolato)钌(II)配合物：mer-[RuH(NCCHCO2Et)(NCCH2CO2Et)(PPh3)3]2；trans-[RuH(NCCHCO2Et)(cod)(dppe)]3（dppe = Ph2PCH2CH2PPh2）；trans-[RuH(NCCR1CO2R2)(dppe)2]（R1 = H，R2 = Et 4a：或 Pri 4b；R1 = Me，R2 = Et 4c）和反式-[RuH(NCCMeCO2Et)(PMePh2)4] 5。3 的分子结构显示，烯醇配体通过氰基以八面体几何形状与钌中心配位。这些氢rido(enolato)钌(II)配合物在中性和温和条件下可催化迈克尔反应和 Knöevenagel 反应。
• SUZUKI, HITOMI;TAKAOKA, KOJI;OSUKA, ATSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 1067-1068
  作者：SUZUKI, HITOMI、TAKAOKA, KOJI、OSUKA, ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Displacement of Tertiary Nitro Group by Hydrogen with Sodium Hydrogentelluride
  作者：Hitomi Suzuki、Koji Takaoka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.58.1067

  日期：1985.3

  Sodium hydrogentelluride is a useful reagent for replacement of a class of tertiary nitro group by hydrogen.

  碲化氢钠是一种用氢取代一类叔硝基的有用试剂。
• van der Vliet, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 265,267, 275, 343, 345, 347
  作者：van der Vliet

  DOI：——

  日期：——