ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(hydroxy)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate | 1410791-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(hydroxy)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-3-oxobutanoate；ethyl 2-[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1410791-69-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: LEPFBMVLFFDDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(hydroxy)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(hydroxyamino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-羟基氨基甲酸酯的 β-酮酯的亲电 α-胺化反应：合并好氧氧化和路易斯酸催化

  摘要：

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja310784f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(hydroxy)amino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-β-酮酸酯与原位生成亚硝基甲酸酯的亲电子α-氨基化

  摘要：

  路易斯酸和氧化催化作用合并在此处讨论的反应中，从而可以使用各种取代的N-羟基氨基甲酸酯（请参阅方案）。该反应突出了亚硝基甲酸酯作为亲电子胺化试剂的潜力以及需氧氧化对形成高反应性物质的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.201301282

文献信息

• MgCl2-Catalyzed α-Amination of α-Alkyl-β-ketoesters via Oxidative N-Acylnitroso Aldol Reaction with Hydroxamic Acids
  作者：Chong-Dao Lu、Ming-Qiang Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1340954

  日期：——

  A practical method for alpha-amination of alpha-alkyl-beta-ketoesters using hydroxamic acids is described. In this protocol, an oxidative N-acylnitroso aldol reaction is catalyzed by magnesium chloride in the presence of the oxidant tert-butyl hydroperoxide.