ethyl cyclohexyl(phenylselanyl)acetate | 308335-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl cyclohexyl(phenylselanyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyclohexyl-2-phenylselanylacetate
• CAS: 308335-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Se
• 分子量: 325.309
• InChiKey: KMOISTYPQOZBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cyclohexyl(phenylselanyl)acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl (2-chlorocyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of α- and β-Chloro-α-phenylselanyl Esters

  摘要：

  Thermal decomposition of the dichloro-adducts derived from alpha-phenylselanylesters 1, 2 and 4 has been studied. N-Chloro-succinimide treatment of esters 2 was an efficient preparative method for alpha-chloro-alpha-phenylselanylesters 10 and alpha-chloro-alpha,beta-unsaturated esters 11. Some transformations of esters 10 were achieved. alpha,beta-Dichloro-alpha-phenylselanylesters 22 were prepared from beta-chloro-alpha-phenyl selanylesters 5 or by decomposition of the dichloroselenuranes 21 derived from esters 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00648-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 环己基乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到ethyl cyclohexyl(phenylselanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α- and β-Chloro-α-phenylselanyl Esters
  作者：Loic Lebarillier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00648-7

  日期：2000.9

  Thermal decomposition of the dichloro-adducts derived from alpha-phenylselanylesters 1, 2 and 4 has been studied. N-Chloro-succinimide treatment of esters 2 was an efficient preparative method for alpha-chloro-alpha-phenylselanylesters 10 and alpha-chloro-alpha,beta-unsaturated esters 11. Some transformations of esters 10 were achieved. alpha,beta-Dichloro-alpha-phenylselanylesters 22 were prepared from beta-chloro-alpha-phenyl selanylesters 5 or by decomposition of the dichloroselenuranes 21 derived from esters 4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Oxidation of α-Phenylselanyl Esters
  作者：Loic Lebarillier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00647-5

  日期：2000.9

  and selenenylation of selenium-stabilized ester enolates have allowed the preparation of α-phenylselanyl esters 5, 7, 8 and of α,α-bis(phenylselanyl)esters 6, respectively. The competitive selenophilic reaction, leading to an allylic phenylselenide 9, was avoided in the presence of HMPA. α-phenylselanyl α,β-unsaturated esters 15 were prepared by oxidation of compounds 6 and dehydrohalogenation of β-chloroesters

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。