2-methyl-5-(phenylselanylmethyl)-tetrahydrofuran | 114524-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenylselanylmethyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: Furan, tetrahydro-2-methyl-5-[(phenylseleno)methyl]-；2-methyl-5-(phenylselanylmethyl)oxolane
• CAS: 114524-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: HEZGPNCADCTNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium dichloride 、 2-methyl-5-(phenylselanylmethyl)-tetrahydrofuran 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硒反式钯 (II) 配合物的合成、表征和生物学研究。

  摘要：

  背景技术多年来，过渡金属络合物已表现出显着的抗微生物和抗肿瘤活性。这一切都始于顺铂的发现，但由于它显示出大量的副作用，越来越需要找到一种对更多肿瘤具有更高选择性和活性的新型金属基化合物。目标 两种新型反式钯 (II) 配合物与有机硒化合物作为配体，[Pd(L1)2Cl2] (L1 = 5-(苯基硒基甲基)-二氢呋喃-2(3H)-one) 和 [Pd(L2)2Cl2] ( L2 = 2-甲基-5-(苯基硒基甲基)-四氢呋喃)被合成，在正文中称为Pd-Se1和Pd-Se2。此外，根据已发表的工作合成了结构相似的反式钯 (II) 络合物 [Pd(L3)2Cl2] (L3=2,2-二甲基-3-(苯基硒基甲基)-四氢-2H-吡喃)，并且称为 Pd-Se3。观察到合成的复合物与 DNA 和牛血清白蛋白的相互作用。此外，还研究了合成配体和复合物对人上皮结肠直肠癌细胞系 HCT-116 的抗菌活性和体外测

  DOI：

  10.2174/1573406416666200930112442
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 、 苯基溴化硒 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-5-(phenylselanylmethyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 O存在下有效的苯硒醚合成途径

  摘要：

  开发了一种在室温下使用苯基硒烯基卤化物从不饱和醇制备苯基硒醚的有效方案。该过程采用苯硒基氯化物和溴化物，一些Δ 4 -和Δ 5个-alkenols和Ag 2 O，作为添加剂，以产生所述的四氢吡喃或四氢呋喃。该方法允许在极温和的条件下以高收率制备环状苯基硒醚。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0661-y

文献信息

• Oxidation of diphenyl diselenide with ceric ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78263-3

  日期：1994.8

  Alkenes were reacted with diphenyl diselenide in presence of ceric ammonium nitrate in methanol, affording β-methoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  烯烃在硝酸铈铵中在甲醇中与二苯二硒化物反应，以高收率得到β-甲氧基烷基苯基硒化物。
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part I. Phenylselenoetherification
  作者：M.Lj. Mihailovic̀、S. Konstantinovic̀、R. Vukic̀evic̀

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96504-3

  日期：1987.1

  One-step cyclization of alkenols has been accomplished by electrooxidative phenylselenoetherification. The reaction was performed by electrolysis of unsaturated alcohols and diphenyl diselenide in methylene chloride containing tetraethylammonium bromide.

  烯醇的一步环化已通过电氧化苯基硒醚化完成。通过不饱和醇和二苯基二硒化物在含溴化四乙铵的二氯甲烷中的电解进行反应。
• Iodosobenzene Diacetate and Diphenyl Diselenide: An Electrophilic Selenenylating Agent of Double Bonds
  作者：Marco Tingoli*、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini

  DOI：10.1080/00397919808007007

  日期：1998.5

  Abstract Phenylseleno-acetoxylation, hydroxylation, etherification and lactonization products are obtained in good yields from the reaction of alkenes with diphenyl diselenide and iodosobenzene diacetate, in acetonitrile. present address: Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy. e-mail [e-mail].

  摘要 烯烃与二苯基二硒化物和碘代苯二乙酸酯在乙腈中反应，可得到苯硒-乙酰氧基化、羟基化、醚化和内酯化产物，收率良好。当前地址：Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy。电子邮件 [e-mail]。
• Ring-closure reactions initiated by the peroxydisulfate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Bartoli、R. Balducci

  DOI：10.1021/jo00289a010

  日期：1990.1
• Konstantinovic, Stanimir; Bugarcic, Zorica; Milosavljevic, Slobodan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 261 - 268
  作者：Konstantinovic, Stanimir、Bugarcic, Zorica、Milosavljevic, Slobodan、Schroth, Gerhard、Mihailovic, Mihailo Lj.

  DOI：——

  日期：——