ethyl phenylselenylcyclohexan-2-one carboxylate | 57205-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl phenylselenylcyclohexan-2-one carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-1-(phenylseleno)cyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-phenylselanylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 57205-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃Se
• 分子量: 325.266
• InChiKey: ZNTGOXNUORCSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenylselenylcyclohexan-2-one carboxylate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Die Cope -Umlagerung als Prinzip einer repetierbaren Ringerweiterung

  摘要：

  应付重排，可重复的环扩展反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620814
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl phenylselenylcyclohexan-2-one carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives
  作者：Jean-Luc Renaud、Marc Petit、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-1997-943

  日期：1997.8

  Cobalt(I)-catalyzed cycloisomerization of cyclic ℇ-acetylenic β-ketoesters 1 led to bicyclo[n.3.0]derivatives 2 in high yield and with a total stereocontrol of two contiguous centers.

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。
• Synthetic efforts toward the bicyclo[3.2.1]octane fragment of rhodojaponin III
  作者：Caroline G. Webster、Hyeri Park、Amanda F. Ennis、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153055

  日期：2021.5

  natural non-opioid analgesics with a novel mode of action. We explored the Au(I)-catalyzed Conia-ene cyclization and the Mn(III)-mediated radical cyclization of alkynyl ketones for the synthesis of the bicyclo[3.2.1]octane fragment of rhodojaponin III. These strategies will be applicable in the synthesis of rhodojaponin III and analogs for future biological studies.

  Rhodojaponin III 是一种具有新型化学支架的grayanane型二萜类天然产物。它显示出有效的抗伤害活性，可能代表一类具有新颖作用方式的新型天然非阿片类镇痛药。我们探索了 Au(I) 催化的 Conia-ene 环化和 Mn(III) 介导的炔基酮自由基环化，以合成红杜鹃苷 III 的双环[3.2.1]辛烷片段。这些策略将适用于未来生物学研究中红枣苷 III 及其类似物的合成。
• A facile access to α-phenylselenenyl carbonyl compounds by electrochemical oxidation
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Ko Handa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92800-4

  日期：1980.1