2-(四氢吡喃-2-基氧基)异吲哚-1,3-二酮 | 6584-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(四氢吡喃-2-基氧基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phthalimid；2-(Oxan-2-yloxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6584-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: HCTSKKKGJQTHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  398.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四氢吡喃-2-基氧基)异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺
  参考文献：
  名称：

  New Hydroxamic Acid Derivatives of Fluoroquinolones: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Anticancer Properties

  摘要：

  一系列新的氢氧酸衍生物（6a-f）在氟喹诺酮的C-3位置被设计和合成，采用多步合成方法。设计的概念是用氢氧酸替换氟喹诺酮中的3-羧酸，作为模拟酸的基团。本研究中的合成工作为基于纯氢氧酸的氟喹诺酮的合成提供了良好示例。合成的化合物通过1H-NMR、电喷雾电离（ESI）质谱和红外光谱进行表征。新化合物被测试其体外抗微生物和抗增殖活性。在六个衍生物中，化合物6e表现出中等的抗菌活性，能够抑制大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的生长（最小抑菌浓度：4.00–8.00 µg/mL）。化合物6b和6f对A549肺腺癌和HCT-116结肠癌细胞系表现出良好的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00797
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 copper(II) acetate monohydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(四氢吡喃-2-基氧基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）在室温下通过未活化的C（sp 3）–H活化而使N-羟基邻苯二甲酰亚胺与烷烃和醚的交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  描述了使用Selectfluor作为氧化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与烷烃和醚的未活化C（sp 3）-H键之间的铜（II）催化的交叉脱氢偶联反应。该有效的反应体系显示出温和的条件和广泛的底物范围，用于产生O-取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ra14697j

文献信息

• Copper nitrate-catalyzed oxidative coupling of unactivated C(sp³)–H bonds of ethers and alkanes with <i>N</i>-hydroxyphthalimide: synthesis of <i>N</i>-hydroxyimide esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Yiyan Yan、Qi Shuai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/c7ob02249b

  日期：——

  between N-hydroxyphthalimide (NHPI) and ethers/alkanes has been described. The reaction is accomplished smoothly by using simple and green molecular oxygen as the oxidant, providing an alternative for the efficient synthesis of N-alkoxyphthalimides. In addition, it was found that when tert-butyl ethers were used as substrates, unexpected N-hydroxyimide ester derivatives were obtained in moderate to

  已经描述了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与醚/烷烃之间的硝酸铜催化的交叉脱氢偶联反应。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以顺利完成反应，为有效合成N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺提供了一种选择。另外，发现当将叔丁基醚用作底物时，以中等至优异的产率获得了意想不到的N-羟基酰亚胺酯衍生物。为了进一步理解这种不寻常的转化，进行了对照实验并提出了合理的机制。
• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。
• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。
• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。