4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N,N-diphenylaniline | 1047648-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-N,N-diphenylaniline；4-(1-methylpyrrol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1047648-89-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: BEPVOPAIRQRAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N,N-diphenylaniline 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有 N 取代或未取代吡咯单元的新型有机敏化剂

  摘要：

  随着对安全和经济电源的需求不断增加，光伏设备作为潜在的主要能源受到了全球的关注。在各种无机和有机太阳能电池中，使用钌 (II) 敏化剂的染料敏化太阳能电池 (DSSC) 备受关注，因为 Gratzel 及其同事记录了 >10% 的高功率转换效率 (©)，1 如以及低成本和低温制造。由于有机分子的结构多样性，可以精确调整染料的物理性质，例如 HOMO 和 LUMO 能量和光吸收范围，因此不包含任何金属原子的有机染料开发得晚于用于 DSSC 的有机金属染料。2 Donor3共轭空间受体（D3A）系统有望为DSSC提供高效的有机染料，因为D和A部分之间长寿命的光致电荷分离增加了从敏化剂到TiO2半导体的电子注入并降低了复合率。3-共轭间隔物的作用是扩展电子共轭和降低电荷转移跃迁的能量，富电子杂芳烃，即噻吩、3噻吩和二噻吩并噻吩、4呋喃、5和硒吩6优选作为3间隔物。尽管吡咯也是一种常见的五元杂芳烃，但关于使用吡咯单元作为

  DOI：

  10.1246/cl.2013.140
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有 N 取代或未取代吡咯单元的新型有机敏化剂

  摘要：

  随着对安全和经济电源的需求不断增加，光伏设备作为潜在的主要能源受到了全球的关注。在各种无机和有机太阳能电池中，使用钌 (II) 敏化剂的染料敏化太阳能电池 (DSSC) 备受关注，因为 Gratzel 及其同事记录了 >10% 的高功率转换效率 (©)，1 如以及低成本和低温制造。由于有机分子的结构多样性，可以精确调整染料的物理性质，例如 HOMO 和 LUMO 能量和光吸收范围，因此不包含任何金属原子的有机染料开发得晚于用于 DSSC 的有机金属染料。2 Donor3共轭空间受体（D3A）系统有望为DSSC提供高效的有机染料，因为D和A部分之间长寿命的光致电荷分离增加了从敏化剂到TiO2半导体的电子注入并降低了复合率。3-共轭间隔物的作用是扩展电子共轭和降低电荷转移跃迁的能量，富电子杂芳烃，即噻吩、3噻吩和二噻吩并噻吩、4呋喃、5和硒吩6优选作为3间隔物。尽管吡咯也是一种常见的五元杂芳烃，但关于使用吡咯单元作为

  DOI：

  10.1246/cl.2013.140

文献信息

• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) as Key-Transformations to Various D−π–A Organic Dyes: C–H/C–H Synthetic Study Directed toward Dye-Sensitized Solar Cells Applications
  作者：Yan-Syun Ciou、Po-Han Lin、Wei-Ming Li、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00054

  日期：2017.4.7

  reaction conditions. Based on this optimum C–H/C–H coupling approach, three new organic sensitizers are readily prepared and submitted to solar cell device fabrications, giving the power conversion efficiency (PCE) up to 4.85%. This work constitutes the first example that connects high atom-efficiency C–H/C–H green catalysis with dye-sensitized solar cell applications.

  通过最经济的C–H / C–H脱氢偶联反应，可以轻松合成各种推挽型有机染料。经过全面的合成优化，可以达到广泛的底物范围，并且对酯，酮，腈，硝基和三氮烯等官能团的耐受性也很好。在目前的含氧化剂的反应条件下，DSSC应用转化为锚定基团所需的敏感醛基也是相容的。基于这种最佳的C–H / C–H耦合方法，可以轻松制备三种新型有机敏化剂并将其提交给太阳能电池器件制造商，从而使功率转换效率（PCE）高达4.85％。这项工作构成了将高原子效率的CH / CH绿色催化与染料敏化太阳能电池应用联系起来的第一个例子。
• Dye compound
  申请人：Everlight USA, Inc.

  公开号：US07569704B1

  公开（公告）日：2009-08-04

  The present invention relates to a novel dye compound, represented by the following formula (I): wherein R1, D1, D2, X, and Y are defined the same as the specification. The dye compound of the present invention is suitable for Dye-Sensitized Solar Cell (DSSC). In addition, the dye compound of the present invention has high molar absorption coefficient, so that the DSSC manufactured by the dye compound of the present invention can have good photoelectric characteristics.

  本发明涉及一种新型染料化合物，其化学结构式如下（I）所示： 其中，R1、D1、D2、X和Y的定义与说明书相同。本发明的染料化合物适用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。此外，本发明的染料化合物具有高摩尔吸收系数，因此由本发明的染料化合物制造的DSSC可以具有良好的光电特性。
• US7569704B1
  申请人：——

  公开号：US7569704B1

  公开（公告）日：2009-08-04