(Z)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone | 154422-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: ethyl pyruvate 2-nitrophenylhydrazone；E-ethyl pyruvate o-nitrophenylhydrazone；Z-ethyl pyruvate o-nitrophenylhydrazone；ethyl (2Z)-2-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 154422-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: SVMLUPDEOYWXDG-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到7-硝基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new biologically active 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles and a modified Fischer indole synthesis of ethyl nitro indole-2-carboxylates

  摘要：

  An efficient and modified synthesis of ethyl-4-nitro/5-nitro/6-nitro and 7-nitroindole-2-carboxylates is described. Carbo-hydrazides of corresponding ethyl nitroindole-2-carboxylates underwent smooth one-step transformation to 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles (4a-I) on reaction with aromatic carboxylic acids in the presence of phosphorus oxychloride. An alternate method to synthesize 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles is also described. Among the newly synthesized 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles, a few compounds are studied for anti-inflammatory activity. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.068
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.

  摘要：

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1910

文献信息

• Benzenesulfonamide derivatives and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Purzer Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2366687B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 11, S 1910-1919
  作者：Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+

  DOI：——

  日期：——